[發(fā)明專(zhuān)利]天冬氨酰基二肽酯衍生物及甜味劑

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 99804920.4
• 申請(qǐng)日: 1999-03-11
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN1296493A
• 公開(kāi)（公告）日: 2001-05-23
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 網(wǎng)野裕右;湯澤和子;竹本正;中村良一郎
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 味之素株式會(huì)社
• 主分類(lèi)號(hào): C07K5/075
• 分類(lèi)號(hào): C07K5/075;A23L1/236
• 代理公司: 中國(guó)專(zhuān)利代理(香港)有限公司
• 代理人: 劉元金,王其灝

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及新型的天冬氨酰基二肽酯衍生物以及一種甜味劑和具有甜味的如食品之類(lèi)的產(chǎn)品，這類(lèi)產(chǎn)品中含有作為特效組分的該甜味劑。

背景技術(shù)

近年來(lái)，伴隨著飲食水平的提高，因過(guò)量攝入糖而引起的肥胖癥以及因肥胖而引發(fā)的疾病已經(jīng)成為人們關(guān)注的問(wèn)題。因此，一直需要開(kāi)發(fā)一種替代糖的低熱值甜味劑。現(xiàn)令已廣泛使用的甜味劑是一種在安全性和口感方面均優(yōu)的天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯。但是，在穩(wěn)定性上仍存在一些問(wèn)題。在WO94/11391中公開(kāi)了若干衍生物，其中因在構(gòu)成天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯的天冬氨酸的氨基中引入了烷基，從而顯著改善了致甜效力，且其穩(wěn)定性也略有改善。據(jù)報(bào)道，在該專(zhuān)利中所述的最佳化合物是N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯，其中作為烷基的是3，3-二甲基丁基，該化合物的致甜效力因而提高了10，000倍。該專(zhuān)利中介紹了引入20種非3，3-二甲基丁基的取代基的天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯衍生物，而據(jù)報(bào)導(dǎo)這些衍生物的致甜效力均低于2，500倍。該專(zhuān)利中還敘述了以3-(取代苯基)丙基為烷基的各種衍生物。但是據(jù)報(bào)導(dǎo)，N-[N-(3-苯基丙基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯的致甜效力是1，500倍，而N-[N-[3-(3-甲氧基-4-羥苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯的致甜效力是2，500倍。因此，這兩者的致甜效力均遠(yuǎn)低于N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯的致甜效力(10，000倍)。

發(fā)明要解決的問(wèn)題及目的

本發(fā)明的目的在于提供一類(lèi)新型的天冬氨酰基二肽酯衍生物，該衍生物在安全性方面是優(yōu)良的且其致甜效力等于或高于N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯，以及提供一種含有該類(lèi)衍生物作為特效組分的低熱值甜味劑。

發(fā)明公開(kāi)內(nèi)容

為了解決上述問(wèn)題，本發(fā)明人合成了若干天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯衍生物，其中，在構(gòu)成天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯衍生物的天冬氨酸的氨基中引入了各種3-(取代苯基)丙基，所采用的原料是在含各種取代基的3-苯丙醛上具有各種取代基的肉桂醛，由此能夠很容易衍生出一種前體物醛；同時(shí)，我們還考察了這些衍生物的致甜效力。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在致甜效力方面，我們所發(fā)現(xiàn)的這類(lèi)新型化合物不僅遠(yuǎn)比N-[N-(3-苯基丙基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯為高，后者的致甜效力在WO94/11391的報(bào)導(dǎo)中為1，500倍，而且也遠(yuǎn)比N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯為高，后者的致甜效力在WO94/11391的報(bào)導(dǎo)中為10，000倍；同時(shí)還發(fā)現(xiàn)，尤其是由以下通式(1)所代表的化合物作為甜味劑是極佳的。這些發(fā)現(xiàn)導(dǎo)致了本發(fā)明的完成。