[其他]4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物及其除草組合物

無效

• 申請號: 88101740
• 申請日: 1988-03-26
• 公開（公告）號: CN88101740A
• 公開（公告）日: 1988-10-19
• 發明（設計）人: 志田隆文;久保田芳和;一之瀨功;渡邊武雄;山崎詞朗;新川博惠
• 申請（專利權）人: 吳羽化學工業株式會社
• 主分類號: C07D249/10
• 分類號: C07D249/10;A01N43/653
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 樊衛民

本發明涉及用作除草劑有效成分的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物以及含有這些衍生物的除草組合物。

水稻、小麥、玉米是重要的農作物，為了保護這些作物免受雜草危害，并獲得增產，使用除草劑是必不可少的。

關于4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸衍生物僅有幾篇報告，關于這些衍生物只在日本專利申請公開號171475/86和210075/86中公布過，其中所公開的化合物通式（Ⅰ′）如下：

式中X代表H，3-CH₃，或4-Cl;R¹代表H;R²代表H，4-Cl，4-OH，2-OH，2-COOH，3-CH₃或3-OH。

在日本專利申請公開號210075/86中，提到了通式（Ⅰ′）化合物的除草活性，但實際上它們的除草效果是不滿意的。因此，開發一種具有高除草活性，又具有選擇性，即只殺死雜草而不傷害水稻、小麥和玉米等作物的化合物已是急待解決之事。

本發明者為了提供一種具有很好的除草效果，又不傷害水稻、小麥和玉米等作物的化合物所進行的研究結果發現通式（Ⅰ）所代表的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物具有很好的選擇除草活性，玉米基于這一發現完成了本發明，

式中R為含有1～10個碳原子的直鏈烷基，其上可以不帶取代基，也可取代有1～19個氟原子，或是含有3～10個碳原子的支鏈烷基，其上可以不帶取代基，也可取代有1～19個氟原子;X¹為囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;X²為氫原子、囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;Y¹為氫原子或氟原子;Y²為氫原子或氟原子。

通式（Ⅰ）化合物不同于日本專利申請公開號171475/86和210075/86中所公布的通式（Ⅰ′）化合物，前者在4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑的1-位的苯基上有一個側鏈-CH₂OR（R的意義如通式（Ⅰ）所示），這些化合物是在以前的文獻中未見過的。

本發明的目的是提供具有很強的防除窄葉雜草和闊葉雜草，特別是闊葉雜草的活性，但對水稻、小麥和玉米等作物完全無害的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，以及含有這些有效成分化合物的除草組合物。

本發明的第一方面，提供了通式（Ⅰ）的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物：

式中R代表含有1～10個碳原子的直鏈烷基，其上可以不帶取代基，或取代有1～19個氟原子，或含有3～10個碳原子的支鏈烷基，其上可以不帶取代基或取代有1～19個氟原子;X¹為囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;X²為氫原子，囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;Y¹為氫原子或氟原子;Y²為氫原子或氟原子。

本發明的第二方面，提供了含有有效除草劑量的通式（Ⅰ）的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，作為有效成分，以及除草上可接受的載體或助劑的除草組合物，

式中R代表含有1～10個碳原子的直鏈烷基，其上可以不帶取代基，或取代有1～19個氟原子，或含有3～10個碳原子的支鏈烷基，其上可以不帶取代基或取代有1～19個氟原子;X¹為囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;X²為氫原子、囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;Y¹為氫原子或氟原子;Y²為氫原子或氟原子。

本發明的第三方面，提供了制備通式（Ⅰ）的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法，

式中R代表含有1～10個碳原子的直鏈烷基，其上可以不帶取代基，或取代有1～19個氟原子，或含有3～10個碳原子的支鏈烷基，其上可以不帶取代基或取代有1～19個氟原子;X¹為囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;X²為氫原子、囟原子或含有1～3個碳原子的烷基;Y¹為氫原子或氟原子;Y²為氫原子或氟原子。該方法包括在酸性催化劑存在下，通式（Ⅱ）草酰胺衍生物與通式（Ⅲ）的苯甲醛衍生物進行脫水縮合反應。