[發明專利]制備1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法

無效

• 申請號: 88101246.7
• 申請日: 1988-03-10
• 公開（公告）號: CN1023224C
• 公開（公告）日: 1993-12-22
• 發明（設計）人: 志田隆文;荒堀英雄;渡邊武雄;久保田芳和;一瀨功;神田洋一;山崎詞朗;新川博惠
• 申請（專利權）人: 吳羽化學工業株式會社
• 主分類號: C07D249/10
• 分類號: C07D249/10;A01N43/653
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 齊曉慧

本發明涉及用作除草劑有效成分的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物以及含有這些衍生物的除草組合物。

水稻、小麥和玉米都是重要的農產品，為了保護這些作物免受雜草危害并獲得增產，使用除草劑是必不可少的。

已知1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺具有除草活性。例如，日本專利申請公開號193406/82曾公布含有以下通式的1，2，4-三唑衍生物，作為有效成分的除草組合物。

式中R₁為氫、氟、氯、碘，含有1～3個碳原子的低烷基，取代有氟、硝基或甲氧基的烷基;R₂為氫、氯或甲基;R₃為氫或甲基。

日本專利申請公開號98004/84也公布了含有以下通式（Ⅰ）的1，2，4-三唑衍生物，作為有效成分的除草組合物：

（Ⅰ）

式中R₁和R₂分別代表氫、鹵原子，烷基或鹵代烷基;R₃為氫、鹵原子或烷基;R₄為氰基，氨基甲酰，硫代氨基甲酰，N-烷基氨基甲酰、N-鹵烷基氨基甲酰、N-甲氧烷基氨基甲酰、N-烯基氨基甲酰、N-鹵代烯基氨基甲酰、N-酰基氨基甲酰、N-鹵代酰基氨基甲酰、或N-甲硫基氨基甲酰基氨基甲酰基等。

可是，這些衍生物的除草活性和選擇性都不滿意。因此急需開發高除草活性和高選擇性的化合物，它們僅殺滅雜草而對作物，如水稻、小麥、玉米等沒有任何傷害。

本發明者在提供具有高除草活性、又對作物，如，水稻、小麥、玉米沒有傷害的化合物方面進行了研究，并發現通式如下（Ⅰ）的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺具有很好的選擇除草活性。

（Ⅰ）

式中R為含有2～10個碳原子的直鏈烷基，其上可以不帶取代基，也可取代有1～19個氟原子;含有3～10個碳原子的支鏈烷基，其上可不帶取代基，也可取代有1～19個氟原子;含有3～10個碳原子的環烷基;含有1～3個碳原子的烷基，其上可取代有3～7個碳原子的環烷基;苯基或含有7～9個碳原子的芳烷基。X¹為鹵素或含有1～3個碳原子的烷基。X²為氫鹵素或含有1～3個碳原子的烷基。Y¹為氫或氟。Y²為氫或氟。這些發現就是本發明的基礎。

通式（Ⅰ）化合物與前述的日本專利申請公開號193406/82和98004/84中所公布的化合物不同，通式（Ⅰ）化合物在1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺的1-位苯基上有一個X¹基和3-位的-CH₂OR基（X和R具有前述的相同定義）。這些化合物是以前的文獻中未見過的。

為此目的，本發明必須提供對窄葉雜草，特別是闊葉雜草有很好的選擇除草活性，而對作物，水稻、小麥、玉米沒有任何傷害的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，以及含此衍生物，作為有效成分的除草組合物。

本發明的第一方面，提供了通式（Ⅰ）的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生

式中R為含有2～10個碳原子的直鏈烷基，其上可不帶取代基，也可帶有1～19個氟原子;含有3～10個碳原子的支鏈烷基，其上可不帶取代基，也可帶1～19個氟原子;含有3～10個碳原子的環烷基;含有1～3個碳原子的烷基，其上取代有一個3～7個碳原子的脂環基，苯基或含有7～9個碳原子的芳烷基。X¹為氫或含1～3個碳原子的烷基。X²為氫，鹵素或含有1～3個碳原子的烷基。Y¹為氫或氟。Y²為氫或氟。

本發明的第二方面，含有有效除草劑量的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，如下列通式（Ⅰ）所示，作為有效成分的除草組合物：

（Ⅰ）

式中R，X¹，X²，Y¹和Y²如上定義。

本發明的第三方面，提供了制備通式（Ⅰ）的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物

（Ⅰ）