[其他]具有除草作用的被取代的三嗪化合物的制備方法及其用途

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 86101719
• 申請日: 1986-03-17
• 公開（公告）號: CN86101719A
• 公開（公告）日: 1986-11-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 科特·翰斯·格哈德·彼爾格拉姆;吉尼·阿蘭·伯薩思
• 申請（專利權(quán)）人: 國際殼牌研究有限公司
• 主分類號: C07D253/02
• 分類號: C07D253/02;A01N47/06
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進(jìn)委員會專利代理部
• 代理人: 周中琦,戴真秀

本發(fā)明涉及某類被烷氧羰基硫代氨基取代的三嗪化合物及其控制不合需要的植物生長的用途。本發(fā)明還涉及含有這類三嗪化合物的除草劑組合物，及這類化合物的制備。

1，2，4-三嗪-5（4H）-酮在4位上被氨基取代，在6位上被烷基取代，在3位上被硫代烷基取代將形成一類著名的除草劑，這些除草劑已在美國專利（3，671，523號）中申請保護(hù)。其中，4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5（4H）-酮，一般被稱為賽克津（metribuzin），是一個商業(yè)產(chǎn)品，以“Sencor”商標(biāo)在市場銷售。

但由于這種化合物很易溶于水，因此它易于被雨水或灌溉水從土壤中淋溶。

現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，如將4-氨基-6-烷基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5（4H）-酮的4-氨基衍生成烷氧羰基硫代氨基，得到的化合物在水中的溶解性將減小，但仍具有控制不合需要的植物生長的作用。此外，這些衍生物更易溶于那些適于在乳油中使用的有機(jī)溶劑中。因此，這種衍生物更適宜以乳油的形式存在。

本發(fā)明提供了一類具有如下分子通式的化合物：

其中R是一個含有3-5個碳原子的直鏈或支鏈烷基或者是含有3或4個碳原子的環(huán)烷基。R¹是一個含有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基。

由于它們的生物和物理性質(zhì)，這類化合物的較可取的亞類是R為叔丁基。同理，R¹含有1-6個，更好是1-4個，特別是2-4個碳原子最好。

通式為Ⅰ的化合物可由具有下列通式的三嗪酮

與適當(dāng)?shù)腞¹-氧羰基硫基氯

在惰性溶劑和作為鹵化氫接受體的氮堿的存在下反應(yīng)制備。

三嗪酮與硫基鹵的反應(yīng)可以順利地按如下步驟進(jìn)行：在溫度大約為0-20℃下，向攪拌中的三嗪酮溶液加入鹵化物，緩慢地加入胺，然后在室溫下攪拌反應(yīng)混合物直到反應(yīng)完成。三嗪酮的適宜溶劑是鹵代烷烴或芳香烴。較好的氮堿是叔胺，如N，N-二異丙基-N-乙胺。在特定情況下反應(yīng)的進(jìn)行，反應(yīng)混合物的處理，產(chǎn)品的分離，傳統(tǒng)技術(shù)的影響等都將在隨后的實(shí)施例中加以說明。

三嗪酮（通式Ⅱ）及其制備方法在美國專利（3，671，523號）中公開。

硫基鹵（通式Ⅲ）及其制備方法可以參考下列文章：G.Zumach和E.kuhle，應(yīng)用化學(xué)，國際版，9，54-63（1970）（Angewandte????Chemie，International????Edition，9，54-63（1970））;H.Bohme和M.Clement，利比希化學(xué)年報，576，61-69（1951）（Liebig′s????Annalen????der????Chemie，576，61-69（1951））;H.Bohme和H.D.Steudel，利比希化學(xué)年報，730，121-132（1969）（Liebig′s????Annalen????der????Chemie，730，121-132（1969））。

已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，通式為Ⅰ的化合物對某些植物的生長有不利的作用，而這些植物一般都是雜草。因此，這種化合物能夠有效地抑制這些不合需要的植物的生長。

因此，本發(fā)明包括向地上施用有效量的通式Ⅰ化合物以抑制不合需要的植物生長的方法。如果需要在農(nóng)作物中抑制雜草的生長，當(dāng)然希望使用能夠抑制雜草生長的最小劑量的除草劑，因?yàn)檫@將使其對農(nóng)作物可能產(chǎn)生的不良影響減少到最小。

在本申請中，通式為Ⅰ的化合物一般與適當(dāng)?shù)亩栊暂d體或表面活性劑，或與它們兩者，配制成制劑使之最有效地使用。因此，本發(fā)明還包括一種能夠抑制不合需要的植物生長的組合物。這種組合物由惰性載體或表面活性劑，或它們兩者，及至少一種通式為Ⅰ的活性組分所組成。

這里所用的術(shù)語“載體”是指惰性固體或液體材料。這些材料可以是合成的或天然的、無機(jī)的或有機(jī)的材料。活性組分與這些材料混合或配成制劑，便于施于植物、雜草、土壤或其它需要的物體上。也便于貯存、運(yùn)輸和/或裝卸。任何適合于農(nóng)藥、除草劑或殺菌劑的傳統(tǒng)材料都是可以采用的。

適宜的固態(tài)載體是天然的或人工合成的粘土或硅酸鹽。例如：天然硅酸鹽如硅藻土;硅酸鎂如滑石;鎂鋁硅酸鹽如凹凸棒石和蛭石;硅酸鋁如高嶺土、蒙脫石和云母;碳酸鈣;硫酸鈣;合成的水合氧化硅和合成的硅酸鈣或硅酸鋁;單質(zhì)如碳和硫;天然的或合成的樹脂如苯并呋喃樹脂、聚氯乙烯和苯乙烯的聚合物與共聚物;固態(tài)聚氯苯酚;瀝青;石蠟;固態(tài)肥料如過磷酸鈣;磨碎的自然生長的纖維材料如磨碎的玉米芯。