[發明專利]一種1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制備方法

在審

• 申請號: 202310164485.7
• 申請日: 2023-02-25
• 公開（公告）號: CN116082253A
• 公開（公告）日: 2023-05-09
• 發明（設計）人: 祝華建;王晶;邵加安;張建康
• 申請（專利權）人: 浙大城市學院
• 主分類號: C07D249/06
• 分類號: C07D249/06
• 代理公司: 杭州求是專利事務所有限公司 33200
• 代理人: 邱啟旺

本發明公開了一種1?N?取代的1,2,3?三唑?4?甲酰胺衍生物及其制備方法，該化合物結構式為：所述R₁為各種取代的苯基；R₂為雜環芳基或烷烴基；R₃為烷烴基。該制備方法包括：將疊氮苯基衍生物和胺類化合物溶解在兩相溶劑中，并加入堿和相轉移催化劑，隨后加入α?三氟甲基丙烯類化合物，于一定溫度下攪拌，直到原料反應完畢；將所得到的反應體系萃取，有機層經減壓濃縮得到殘留物，將殘留物進行硅膠柱層析，得到1?N?取代的1,2,3?三唑?4?甲酰胺衍生物。本發明提供的制備方法具有操作簡單，原料易得，反應的官能團耐受性好，產物產率優良且易分離等優點。

技術領域

本發明屬化合物的合成方法，尤其涉及一種1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制備方法。

背景技術

1,2,3-三唑類化合物是一類重要的雜環化合物，在合成、醫藥和材料化學中應用廣泛。1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物意義重大，常用作許多生物和醫藥活性分子的基本核心骨架，這些分子具有廣泛的特性，可作為Hsp90抑制劑以及抗癲癇和抗菌劑。相關結構如下所示：

目前，1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物的合成最常見的途徑主要是通過兩步工藝實現的，包括疊氮-烯烴環化和酰胺化反應。目前1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物現有的合成方法中1,4/1,5-二極選擇性低，且大多需要貴重金屬催化，產品中的金屬殘留仍然是一個棘手的問題，特別是在制藥行業。

發明內容

本申請實施例的目的是針對現有技術存在的問題，提供一種1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制備方法。

根據本申請實施例的第一方面，提供一種1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物結構式為：

其中R₁為各種取代的苯基，R₂為雜環芳基或烷烴基，R₃為烷烴基。

進一步地，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物為以下任何一種：

(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(對甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(3-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(間甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(鄰甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(2-溴-4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；