[發明專利]一種1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制備方法

在審

• 申請號: 202310164485.7
• 申請日: 2023-02-25
• 公開（公告）號: CN116082253A
• 公開（公告）日: 2023-05-09
• 發明（設計）人: 祝華建;王晶;邵加安;張建康
• 申請（專利權）人: 浙大城市學院
• 主分類號: C07D249/06
• 分類號: C07D249/06
• 代理公司: 杭州求是專利事務所有限公司 33200
• 代理人: 邱啟旺

1.一種1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物，其特征在于，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物結構式為：

其中R₁為各種取代的苯基，R₂為雜環芳基或烷烴基，R₃為烷烴基。

2.根據權利要求1所述的1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物，其特征在于，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物為以下任何一種：

(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(對甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(3-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(間甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(鄰甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(2-溴-4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(2,4-二溴苯)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(2-溴-4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(2-氯-4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(3-氯-4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(嗎啉基)甲酮；

(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(吡咯烷-1-基)甲酮；

1-(4-溴苯基)-N,N-二乙基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺；

1-(4-溴苯基)-N-異丙基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺。

3.如權利要求1所述的1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟(1)，將疊氮苯基衍生物和胺類化合物溶解在兩相溶劑中，并加入堿和相轉移催化劑，隨后加入α-三氟甲基丙烯類化合物，于一定溫度下攪拌，直到原料反應完畢；

所述的疊氮苯基衍生物的結構式為：

其中R₁為各種取代的苯基；

所述的胺類化合物的結構式為：

其中R₂為雜環芳基或烷烴基、R₃為烷烴基；

所述的α-三氟甲基丙烯類化合物的結構式為：

步驟(2)，將步驟(1)所得到的反應體系萃取，萃取得到的有機層經減壓濃縮得到殘留物，將殘留物進行硅膠柱層析，得到1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物的結構式為：

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述的步驟(1)中疊氮苯基衍生物和胺類化合物的摩爾比為1:5，疊氮苯基衍生物和兩相溶劑的比例為1mol：2L，疊氮苯基衍生物和堿的摩爾比為1:3，疊氮苯基衍生物和α-三氟甲基丙烯類化合物的比例為1mol：2L。

5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述的步驟(1)中攪拌的溫度為50℃～150℃條件下攪拌。