[發(fā)明專利]一種新型[1,8]-萘啶衍生物及其制備方法與在細胞器熒光成像和細胞器極性檢測方面的應(yīng)用

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• 申請?zhí)枺?/td>: 202310088204.4
• 申請日: 2023-02-09
• 公開（公告）號: CN116283966A
• 公開（公告）日: 2023-06-23
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 葛健鋒;郝豪馳;孫如
• 申請（專利權(quán)）人: 蘇州大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘇州市中南偉業(yè)知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 32257
• 代理人: 楊慧林

1.一種[1,8]-萘啶衍生物，其特征在于，所述[1,8]-萘啶衍生物具有如下結(jié)構(gòu)通式：

其中，R選自式(I)～式(IV)所示結(jié)構(gòu)式中的一種：

2.一種權(quán)利要求1所述的[1,8]-萘啶衍生物的制備方法，其特征在于，將[1,8]-萘啶與化合物A在有機溶劑及酸性催化劑的存在下進行回流反應(yīng)，得到所述[1,8]-萘啶衍生物；

當所述化合物A為4-(N,N-二乙基)氨基苯甲醛時，所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(I)所示結(jié)構(gòu)；

當所述化合物A為4-二苯胺苯甲醛時，所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(II)所示結(jié)構(gòu)；

當所述化合物A為4-哌嗪-1-苯甲醛時，所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(III)所示結(jié)構(gòu)；

當所述化合物A為4-(乙基(4-苯甲酰基)氨基)-N-(2-((4-苯甲基)磺酰胺基)乙基)丁酰胺時，所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(IV)所示結(jié)構(gòu)。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述[1,8]-萘啶與化合物A的投料摩爾比為1:1～1.5。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N，N-二甲基乙酰胺中的一種或多種；所述酸性催化劑為三甲基氯硅烷、二甲基二氯硅烷、三甲基溴硅烷中的一種或多種。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述回流反應(yīng)的溫度為125～140℃，反應(yīng)的時間為6～10h。

6.一種權(quán)利要求1所述的[1,8]-萘啶衍生物在制備用于細胞器熒光成像的熒光標記物中的應(yīng)用。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于，所述細胞器為線粒體、脂滴、溶酶體或內(nèi)質(zhì)網(wǎng)；

當所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(I)所示結(jié)構(gòu)，所述[1,8]-萘啶衍生物可作為線粒體的綠色熒光標記物；

當所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(II)所示結(jié)構(gòu)，所述[1,8]-萘啶衍生物可作為脂滴的綠色熒光標記物；

當所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(III)所示結(jié)構(gòu)，所述[1,8]-萘啶衍生物可作為溶酶體的綠色熒光標記物；

當所述[1,8]-萘啶衍生物的R為式(IV)所示結(jié)構(gòu)，所述[1,8]-萘啶衍生物可作為內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的綠色熒光標記物。

8.一種權(quán)利要求1所述的[1,8]-萘啶衍生物在制備用于細胞器極性檢測探針方面的應(yīng)用。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的應(yīng)用，其特征在于，將細胞與含有權(quán)利要求1所述的[1,8]-萘啶衍生物以及誘導(dǎo)細胞極性變化的藥物在培養(yǎng)基中共培養(yǎng)，進行細胞成像，通過熒光染料熒光強度的變化反映細胞器極性的變化。

10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的應(yīng)用，所述誘導(dǎo)細胞極性變化的藥物為制霉菌素、脂多糖、二甲亞砜或衣霉素。