[發(fā)明專利]一種具有抗氧化活性的茚酮及吲唑酮類衍生物及其合成方法和應(yīng)用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 202211713403.1 | 申請日： | 2022-12-29 |
| 公開（公告）號： | CN116554104A | 公開（公告）日： | 2023-08-08 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 任巧;黃富麗;秦緒榮;袁呂江;陸軍;曾敏;朱明慧;丁濟(jì)超;秦潼;徐茂婷 | 申請（專利權(quán)）人： | 西南大學(xué) |
| 主分類號： | C07D231/56 | 分類號： | C07D231/56;C07C45/45;C07C45/46;C07C49/67;C07C49/697;C07C49/675;C07C221/00;C07C225/22;C07C231/12;C07C235/84;C07F7/08;C07D209/08;C07D333/76 |
| 代理公司： | 嘉興亮典知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 33521 | 代理人： | 呂梅 |
| 地址： | 400715*** | 國省代碼： | 重慶;50 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 具有 氧化 活性 酮類 衍生物 及其 合成 方法 應(yīng)用 | ||
1.一種具有抗氧化活性的茚酮衍生物，其特征在于，所述衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式I如下：
式I中R1為H、7-甲基、6-甲基、6-乙基、6-異丙基、6-甲氧基、6-氟、6-氯、5-甲基、5-甲氧基、4-甲基、萘；
R2為H、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-乙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丙基苯基、4-環(huán)丙基苯基、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、4-二甲氨基苯基、4-二乙氨基苯基、4-三甲基硅基苯基、4-聯(lián)苯基、4-N，N-二乙基苯甲酰胺基、4-(N-嗎啉基)苯基、4-(N-哌啶基)苯基、苯乙基、芐基、3，4--＝-甲基苯基、苯并[d][1，3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基、二苯并[b，d]噻吩-3-基、二苯并[b，d]呋喃-3-基、9-甲基-9H-咔唑-2-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、1-萘基、2-萘基、6-喹啉基、6-異喹啉基；
R3為H、甲基；R4為H、甲基、乙基、苯基；n為1、3。
2.一種具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物，其特征在于，所述衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式II如下：
式II中R1為H、甲氧基；
R2為H、4-甲基、4-甲氧基、4-三氟甲基、2-氯、3-氯、4-氯、4-羥基、3，4-二氯、3-甲酯基、2-噻吩基、(2-甲酯基)噻吩-3-基、N-(5-甲基-3-異噁唑基)-磺酰胺基。
3.一種具有抗氧化活性的茚酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：
在手套箱中，向干燥的15mL耐壓瓶中加入三氟甲磺酸鎳、1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯和無水1，4-二氧六環(huán)，在室溫條件下攪拌10分鐘；然后將鄰乙烯基苯甲酸甲酯衍生物、硅烷和堿加入反應(yīng)混合物中，在140℃條件下反應(yīng)2-12小時，通過TLC檢測反應(yīng)結(jié)束標(biāo)志，反應(yīng)結(jié)束后分離得到茚酮衍生物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種具有抗氧化活性的茚酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述分離采用硅膠柱層析分離法，洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合溶液。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種具有抗氧化活性的茚酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述鄰乙烯基苯甲酸甲酯衍生物的結(jié)構(gòu)通式III如下：
式中R1、R2、R3、R4如結(jié)構(gòu)通式I。
6.一種具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：
在手套箱中，向干燥的15mL耐壓瓶中加入三氟甲磺酸鎳、1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯和無水1，4-二氧六環(huán)，在室溫條件下攪拌10分鐘；然后將鄰苯偶氮基苯甲酸甲酯衍生物、硅烷和堿加入反應(yīng)混合物中，在80℃條件下反應(yīng)4-24小時，通過TLC檢測反應(yīng)結(jié)束標(biāo)志，反應(yīng)結(jié)束后分離得到吲唑酮衍生物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述分離采用硅膠柱層析分離法，洗脫劑為石油醚與丙酮的混合溶液。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述鄰苯偶氮基苯甲酸甲酯衍生物的結(jié)構(gòu)通式IV如下：
式中R1、R2如結(jié)構(gòu)通式II。
9.根據(jù)權(quán)利要求3-8任意一項(xiàng)所述的合成方法制備得到的茚酮及吲唑酮衍生物在抗氧化活性領(lǐng)域的應(yīng)用。
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