[發明專利]吲哚糖苷類化合物及吡咯糖苷類化合物及合成方法與應用

在審

• 申請號: 202211581675.0
• 申請日: 2022-12-09
• 公開（公告）號: CN115772163A
• 公開（公告）日: 2023-03-10
• 發明（設計）人: 馬小鋒;李江濤
• 申請（專利權）人: 中國科學院成都生物研究所
• 主分類號: C07D405/14
• 分類號: C07D405/14;C07H17/04;C07H1/00;C07D405/04;A61P25/16;A61P35/00;A61K31/404;A61K31/4025;A61K31/7056
• 代理公司: 成都坤倫厚樸專利代理事務所(普通合伙) 51247
• 代理人: 馬紅彥

1.一種吲哚糖苷類化合物及吡咯糖苷類化合物，其特征在于：結構式如下式(Ⅰ)中任一結構式所示：

其中，Pg¹為氫原子、甲基、乙酰基、苯甲酰基、芐基、烯丙基、磺酰基、硅基中的任意一種；Pg²為氫原子、甲基、乙酰基、苯甲酰基、芐基、烯丙基、磺酰基、硅基中的任意一種；或者，Pg¹O、Pg²O分別被疊氮基、取代氨基、巰基、烷基硫醚、芳基硫醚中的任意一種取代；

R¹、R⁴分別為氫原子、甲基、芐基、烯丙基、炔丙基、烷基、環烷基、磺酰基、酰基、烷氧羰基中的任意一種；R²、R³分別為氫原子、鹵素、甲基、烷基、甲氧基、甲氧基、芐氧基、芳環、芳雜環、烯丙氧基、炔丙氧基、硝基、酯基、羰基、氰基、烷基硫醚基、芳基硫醚基、取代氨基中的任意一種；R⁵、R⁶分別為甲基、乙基、叔丁基、苯基中的任意一種；Z為碳原子或硅原子。

2.根據權利要求1所述的一種吲哚糖苷類化合物及吡咯糖苷類化合物，其特征在于：當Pg¹和/或Pg²為甲基、乙酰基、苯甲酰基、芐基、烯丙基、磺酰基、硅基中的任意一種時，Pg¹和/或Pg²可分別被一個或多個各自獨立的R^X的取代基取代；

或，當Pg¹O和/或Pg²O為取代氨基、巰基、烷基硫醚、芳基硫醚中的任意一種時，Pg¹O和/或Pg²O可分別被一個或多個各自獨立的R^X取代；

當R¹和/或R⁴為甲基、芐基、烯丙基、炔基、炔丙基、烷基、環烷基、磺酰基、酰基、烷氧羰基中的任意一種時，R¹和/或R⁴可分別被一個或多個各自獨立的R^X取代；

當R²和/或R³為甲基、烷基、甲氧基、甲氧基、芐氧基、芳環、芳雜環、烯丙氧基、炔丙氧基、硝基、酯基、羰基、氰基、烷基硫醚基、芳基硫醚基、取代氨基中的任意一種時，R²和/或R³可分別被一個或多個各自獨立的R^X取代；

當R⁵和/或R⁶為甲基、乙基、叔丁基和苯基中的任意一種時，R⁵和/或R⁶可分別被一個或多個各自獨立的R^x取代；

所述R^X為氫原子、鹵素、烷基、氟代烷基、烯基、炔基、硝基、氰基、環烷基、芳基、氨基、烷氧基、取代氨基、酰胺基、羥基和磺酰胺中的任意一種。

3.根據權利要求2所述的一種吲哚糖苷類化合物及吡咯糖苷類化合物，其特征在于：當R^X為烷基、氟代烷基、烯基、炔基、硝基、氰基、環烷基、芳基、氨基、烷氧基、取代氨基、酰胺基、羥基、磺酰胺中的任意一種時，R^X可被一個或多個氫原子、烷基、氟代烷基、烯基、炔基、硝基、氰基、環烷基、芳基、氨基、烷氧基、取代氨基、酰胺基、羥基、磺酰胺所取代。

4.權利要求1～3任一項所述的吲哚糖苷類化合物及吡咯糖苷類化合物的合成方法，其特征在于：將硝基烯糖、第一分子取代吲哚或取代吡咯、分子篩，于有機溶劑中攪拌6～12h，形成1，3-雙吲哚-2-硝基糖類化合物或1，3-雙吡咯-2-硝基糖類化合物。

5.根據權利要求4所述的一種吲哚糖苷類化合物及吡咯糖苷類化合物的合成方法，其特征在于：所述硝基烯糖與第一分子取代吲哚或取代吡咯的當量比為1：1～10，所述有機溶劑的濃度為0.001～100mol/L，反應溫度為-100～200℃，所述分子篩的濃度為10～500g/moL。