[發明專利]一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法

在審

• 申請號: 202211453310.X
• 申請日: 2022-11-21
• 公開（公告）號: CN115745905A
• 公開（公告）日: 2023-03-07
• 發明（設計）人: 卜龍;張璞;駱文;朱偉
• 申請（專利權）人: 安徽寧億泰科技有限公司
• 主分類號: C07D261/08
• 分類號: C07D261/08
• 代理公司: 常州市權航專利代理有限公司 32280
• 代理人: 黃晶晶

本發明涉及有機合成領域，尤其涉及一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法，包括如下步驟：2位取代的?4?三氟甲基溴苯與烷基鋰反應生成鋰鹽，所得鋰鹽再與4位取代的?5?環丙基異噁唑反應生成異噁唑草酮或其中間體。本發明提供的一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法，路線簡短，副產物少，反應和后處理簡單。該方法路線新穎，簡化了工藝，克服了現有技術的不足，具有工業化的價值。

技術領域

本發明涉及有機合成領域，尤其涉及一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法。

背景技術

異噁唑草酮，通用名Isoxaflutole，化學名稱為5-環丙基-4-(2-甲磺?；?4-三氟甲基)苯甲酰基異噁唑，結構式如式1。

異噁唑草酮屬于對羥基苯基丙酮酸酯雙氧化酶抑制劑(HPPD抑制劑)，用于玉米、甘蔗等旱作物田做土壤處理，是一種有機雜環類選擇性內吸型苗前除草劑，主要經由雜草幼根吸收傳導起作用。敏感雜草吸收之后，可通過抑制對羥基苯丙酮雙氧酶來破壞葉綠素的形成，從而導致有害雜草失綠枯萎，最終達到選擇性除草的目的。

目前報道的合成異噁唑草酮及其中間體的方法如下，此路線的原料合成較復雜，步驟較多，合成周期長。第一步縮合反應水分控制嚴苛，原料極易水解有大量副產羧酸生成，且副反應不易控制，原料利用率低，降低目標產物的收率。并且環丙基甲基酮自身易發生兩分子或更多的羥醛縮合反應，極大地消耗了原材料，產生更多的高聚物，難以提純和分離主產品。

R＝SCH₃，SO₂CH₃

R₁＝Cl，CH₃，OCH₃

發明內容

為解決現有合成方法的路線長，生產周期長，原料利用率低，生產工藝物料的大量浪費的問題，本發明提供了一種路線短、操作簡單、生產周期短的異噁唑草酮及其中間體的合成方法。

為了達到上述目的，本發明的技術方案是：一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法，包括如下步驟：

2位取代的-4-三氟甲基溴苯與烷基鋰反應生成鋰鹽，所得鋰鹽再與4位被-COR₁取代的-5-環丙基異噁唑反應生成異噁唑草酮或其中間體；反應式如下：

所述異噁唑草酮中間體和異噁唑草酮結構式如下：

優選的，所述步驟中的烷基鋰為C_1～4烷基鋰；優選的烷基鋰為正丁基鋰和/或仲丁基鋰。

優選的，所述步驟中反應的溶劑為四氫呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六環等常見醚類溶劑。

優選的，所述步驟中2位取代的-4-三氟甲基溴苯與烷基鋰、4位被-COR₁取代的-5-環丙基異噁唑的摩爾比為1：0.5～5.0：0.5～5.0。

優選的，所述步驟中2位取代的-4-三氟甲基溴苯與烷基鋰、4位被-COR₁取代的-5-環丙基異噁唑的摩爾比為1：1～1.5：1～1.5。

優選的，所述步驟中反應溫度為-100℃～0℃，反應時間為0.5～10小時。

優選的，所述步驟中反應溫度為-75℃～-60℃，反應時間為0.5～5小時。

本發明的有益效果為：本發明提供的一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法，路線簡短，副產物少，反應和后處理簡單，克服了現有技術的不足，具有工業化的價值。

具體實施方式

實施例1