[發(fā)明專利]一種苯并三嗪自由基類化合物及其制備方法和在有機存儲器中的應用

在審

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• 申請日: 2022-11-01
• 公開（公告）號: CN115677721A
• 公開（公告）日: 2023-02-03
• 發(fā)明（設計）人: 胡曉光;劉旭影;侯妍;李華清;嚴宇;王鮮
• 申請（專利權）人: 鄭州大學
• 主分類號: C07D495/14
• 分類號: C07D495/14;C07B60/00;H10K85/60;H10K10/50;H01F1/42
• 代理公司: 鄭州翊博專利代理事務所(普通合伙) 41155
• 代理人: 付紅莉

本發(fā)明屬于有機半導體材料合成及應用技術領域，具體涉及一種苯并三嗪自由基類化合物及其制備方法和在有機存儲器中的應用。本發(fā)明將苯并噻吩并苯并噻吩通過經典合成路線制備了一種苯并三嗪自由基類化合物，本發(fā)明制備的苯并三嗪自由基類化合物具有磁性和良好的熱穩(wěn)定性，不僅證實了苯并三嗪自由基在信息存儲、柔性電子等領域的可應用性，還為具有多種高性能存儲類型新材料的設計和制備提供了思路。本發(fā)明制備的有機存儲器具有較好的開關比（10³～10⁶）與閾值電壓（0.6V～2.9V），穩(wěn)定性測試證實其保留時間均達到10⁴以上，具有良好的器件穩(wěn)定性。

技術領域

本發(fā)明屬于有機半導體材料合成及應用技術領域，具體涉及一種苯并三嗪自由基類化合物及其制備方法和在有機存儲器中的應用。

背景技術

從結繩記事、倉頡造字到磁帶、硬盤等現(xiàn)代磁光電存儲技術，人類文明的發(fā)展與存儲技術密切相關。隨著科學技術的進步，數(shù)據(jù)存儲方式不斷迭代創(chuàng)新。與無機存儲介質相比，有機存儲介質特別是有機小分子材料，由于其易于制造、成本較低，及結構的多樣性與分子設計的靈活性，正受到越來越多的關注，使其未來在柔性電子應用中也具有較大前景。

有機自由基分子，它包含一個未配對的電子，能夠被外加偏置電壓氧化或還原。苯并三嗪自由基具有高度離域性、良好的化學和光穩(wěn)定性和可逆的電化學行為，這使其非常適合于半導體。此外，當自由基中存在雜原子時，可以增強分子間的接觸，有利于增加分子間的相互作用和導電性。這些優(yōu)異的性能有利于布拉特自由基在電子器件中的應用。因此，研究探索有機共軛自由基在存儲領域的應用及其材料對于存儲性能的影響與調控至關重要。

發(fā)明內容

針對現(xiàn)有技術中存在的問題和不足，本發(fā)明的目的旨在提供一種苯并噻吩自由基類化合物及其制備方法和在有機存儲器中的應用。

為實現(xiàn)發(fā)明目的，本發(fā)明采用的技術方案如下：

本發(fā)明第一方面提供一種苯并三嗪自由基類化合物，其特征在于，結構式如式1所示：

R₁為苯基或萘基；

R₂選自苯基、萘基、-A-O-(CH₂)_nCH₃或-A-(CH₂)_nCH₃中的任意一種，其中A為苯環(huán)或萘環(huán)，n為0～11。

根據(jù)上述苯并三嗪自由基類化合物，優(yōu)選地，R₁為苯基時，R₂選自苯基、萘基、-A-O-(CH₂)_nCH₃或-A-(CH₂)_nCH₃中的任意一種，其中A為苯環(huán)，n為0～11；R₁為萘基時，R₂為苯基。

根據(jù)上述苯并三嗪自由基類化合物，優(yōu)選地，R₁為苯基時，R₂選自苯基、萘基、式2、式3、式4中的任意一種；R₁為萘基時，R₂為苯基；

本發(fā)明第二方面提供了一種上述第一方面所述苯并三嗪自由基類化合物的制備方法，包括以下步驟：

S1：將化合物A與化合物B加入溶劑A中得到混合溶液，向混合溶液中加入三乙胺，在75-85℃條件下加熱回流反應12h～36h，反應結束后將反應也冷卻至室溫后過濾，收集濾液，去除濾液中的溶劑，得到中間產物；其中，所述化合物A的結構式選自式a-1、a-2、a-3、a-4、a-5、a-6中的任意一種；

所述化合物B的結構式如式b所示；