[發(fā)明專利]熒烷-氟硼熒分子、合成方法及其作為酸性pH熒光探針的應用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202211269862.5
• 申請日: 2022-10-15
• 公開（公告）號: CN115536684A
• 公開（公告）日: 2022-12-30
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 朱三娥;龔宇;趙曉春;毛莉華;笪春年;魯紅典;吳琦杰;董磊
• 申請（專利權(quán)）人: 合肥學院;合肥安合潤滑科技有限公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 合肥輝達知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 34165
• 代理人: 汪守勇

熒烷?氟硼熒分子、合成方法及其作為酸性pH熒光探針的應用，涉及功能有機分子設(shè)計、合成與應用技術(shù)領(lǐng)域。以鄰苯二甲酸酐為原料，制備出2?(4?烷氨基?2?羥基苯甲酰基)苯甲酸，以2?(4?烷氨基?2?羥基苯甲酰基)苯甲酸反應制備熒烷，熒烷和TMSA通過偶聯(lián)反應，再通過堿性環(huán)境下脫掉TMS，生成含有熒烷的炔；最后熒烷的炔和鹵代氟硼熒反生偶聯(lián)反應生成熒烷?氟硼熒分子。本發(fā)明制備的熒烷?氟硼熒分子對酸非常敏感，隨著酸性變大，其在可見光區(qū)的紫外吸收和熒光發(fā)射明顯增強。本發(fā)明制備的熒烷?氟硼熒分子能夠作為酸性pH熒光探針應用于細胞微環(huán)境檢測和環(huán)境檢測等領(lǐng)域。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及功能有機分子設(shè)計、合成與應用技術(shù)領(lǐng)域，具體是涉及一種熒烷-氟硼熒分子、合成方法及其作為酸性pH熒光探針的應用。

背景技術(shù)

熒光探針用于pH值監(jiān)測具有操作簡單、響應速度快、信噪比高、靈敏度高、生物相容性好等突出優(yōu)點。大多數(shù)比率型熒光探針基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)、通過鍵能量轉(zhuǎn)移(Tbet)、熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET)、激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)等響應機制。FRET具有斯托克斯位移大、背景干擾小、自猝滅小、熒光檢測誤差小等優(yōu)點。雖然已經(jīng)報道了一些通過FRET可視化pH變化的比例探針，但仍有改進的空間。例如，斯托克斯位移小，背景干擾大；發(fā)射光譜中的兩個發(fā)射峰太近，限制了比例細胞成像的應用[LiY.,YuH.,QianY.,HuJ.,LiuS.Amphiphilic star copolymer-based bimodal fluorogenic/magnetic resonanceprobes for concomitant bacteria detection and inhibition.Adv.Mater.2014,26(39),6734-6741.FengG.,YuanY.,FangH.,ZhangR.,XingB.,ZhangG.,ZhangD.,LiuB.Alight-up probe with aggregation induced emission characteristics(AIE)forselective imaging,nakedeye detection and photodynamic killing of Gram-positive bacteria.Chem.Commun.(Cambridge,U.K.)2015,51(62),12490-12493.ZhangQ.,WangQ.,XuS.,ZuoL.,YouX.,HuH.Y.Aminoglycoside-based novel probesfor bacterial diagnostic and therapeutic applications.Chem.Commun.(Cambridge,U.K.)2017,53(8),1366-1369.]。能夠同時實現(xiàn)熒光比值和比色檢測pH變化的探針非常少見，具有更廣闊的應用前景。而且目前報道的大部分pH熒光探針都位于紫外-可見光區(qū)，不利于生物體環(huán)境檢測。