[發明專利]一種香草酰胺類化合物、制備方法及應用

有效

• 申請號: 202211082697.2
• 申請日: 2022-09-06
• 公開（公告）號: CN115583896B
• 公開（公告）日: 2023-09-15
• 發明（設計）人: 田向榮;黃麗麗;胡子龍;齊銀銀;趙龍;郝楠;葉生偉
• 申請（專利權）人: 西北農林科技大學
• 主分類號: C07C231/24
• 分類號: C07C231/24;C07C231/02;C07C235/52;A01N37/46;A01P1/00;A01P3/00;A01P21/00
• 代理公司: 西安恒泰知識產權代理事務所 61216
• 代理人: 金艷婷

1.一種香草酰胺類化合物，其特征在于，該化合物具有如下式（I）所示的化學結構式：

（I）。

2.一種權利要求1所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，該方法是從天仙子中分離純化獲得所述香草酰胺類化合物，具體包括以下步驟：

步驟1，采集新鮮的天仙子種子，干燥后用乙醇加熱回流提取，每2~4?h更換一次乙醇溶劑，共提取4~5次，提取液合并、濃縮，得到提取物；

步驟2，將提取物分散于水中，調配成混懸水溶液，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，將正丁醇萃取物濃縮后得到正丁醇層浸膏；

步驟3，對正丁醇層浸膏進行正相梯度洗脫，洗脫液為二氯甲烷和甲醇的混合液，其中二氯甲烷和甲醇按體積比為100：1~1：1的比例混合，獲得餾分1；

步驟4，對餾分1進行反相柱色譜洗脫，洗脫液為甲醇和水的混合液，其中甲醇和水的體積比為40:60~100:0，得到餾分2；

步驟5，采用液相色譜法對餾分2進行梯度洗脫，洗脫液為甲醇和水的混合液或乙腈和水的混合液，所述甲醇或乙腈與水的體積比為35：65~65：35；得到香草酰胺類化合物。

3.如權利要求2所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟1中天仙子種子與乙醇溶劑的體積比為1:2~3。

4.如權利要求2所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟2中萃取過程具體為：先用石油醚萃取3~4次，然后將石油醚萃取后的下層液相用乙酸乙酯萃取3~4次，最后將乙酸乙酯萃取后的下層液相用正丁醇萃取3~4次。

5.如權利要求2或4所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟2中石油醚、乙酸乙酯和正丁醇的體積比為1:1:1。

6.如權利要求2所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟3中正相梯度洗脫采用正相硅膠柱；所述步驟4中反相柱色譜洗脫采用C-18反相柱。

7.一種權利要求1所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，該方法采用香草酸、γ-氨基丁酸和正丁醇合成所述香草酰胺類化合物，具體包括以下步驟：

步驟1，在冰浴條件下將γ-氨基丁酸、正丁醇、二氯亞砜混合，然后將混合物在10~35℃下攪拌反應8~15h，反應結束后去除溶劑，得中間產物；其中，γ-氨基丁酸、正丁醇和二氯亞砜的摩爾比為1:1:2；

所述的中間產物為γ-氨基丁酸丁酯，其化學結構式如下所示：

；

步驟2，將步驟1得到的中間產物、香草酸、2-(7-氮雜苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯和N,N-二異丙基乙胺加入二氯亞砜中，在10~35℃下攪拌反應8~15h后，濾液濃縮、洗脫后，得到香草酰胺類化合物；其中，中間產物、香草酸、2-(7-氮雜苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯和N,N-二異丙基乙胺的摩爾比為10：10：13：20。

8.如權利要求7所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟2的中間產物、香草酸、2-(7-氮雜苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯和N,N-二異丙基乙胺的加入步驟為：先將香草酸、2-(7-氮雜苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯溶解于二氯亞砜中，隨后加入中間產物，攪拌10~15min后再加入N,N-二異丙基乙胺。

9.如權利要求7所述的香草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟2采用柱層析技術進行洗脫，洗脫液為石油醚與乙酸乙酯按照體積比為5~1:1的混合物。

10.一種權利要求1所述的香草酰胺類化合物用作制備植物免疫誘抗劑和生長調節劑方面的應用。