[發明專利]一種香草酰胺類化合物、制備方法及應用

有效

• 申請號: 202211082697.2
• 申請日: 2022-09-06
• 公開（公告）號: CN115583896B
• 公開（公告）日: 2023-09-15
• 發明（設計）人: 田向榮;黃麗麗;胡子龍;齊銀銀;趙龍;郝楠;葉生偉
• 申請（專利權）人: 西北農林科技大學
• 主分類號: C07C231/24
• 分類號: C07C231/24;C07C231/02;C07C235/52;A01N37/46;A01P1/00;A01P3/00;A01P21/00
• 代理公司: 西安恒泰知識產權代理事務所 61216
• 代理人: 金艷婷

本發明公開了一種香草酰胺類化合物、制備方法及應用，可從天仙子中分離純化獲得該香草酰胺類化合物，也可采用香草酸、γ?氨基丁酸和正丁醇合成該香草酰胺類化合物，為其產業化開發奠定了基礎。本發明的天仙子新堿在煙草上通過激活防御酶和抗性基因而表現出了良好的免疫誘抗活性，通過對多種植物產生過敏性反應激發植物自身對不同真菌、細菌和病毒病害的抗病性。另一方面，本發明的天仙子新堿可明顯促進農作物生長，在低濃度下促進種子萌發和根長增長，高濃度下抑制種子萌發和根長生長，可作為先導化合物或有效成分廣泛應用于制備植物免疫誘抗劑和植物生長調節劑，在促進農作物增產豐收和抗病性方面開發前景廣闊。

技術領域

本發明屬于植物保護、農藥學與中醫藥農業技術領域，具體涉及一種香草酰胺類化合物、制備方法及應用。

背景技術

植物免疫誘抗劑是近年發展起來的一種綠色植物保護防控策略，可激發植物自身產生免疫應答反應，進而達到防病、抗病的目的。另一方面，植物生長調節劑目前已成為現代農業實現高產、優質農產品的主要措施之一。而許多植物免疫誘抗劑除具有廣譜的抗病能力外，還具有促進植物生長與提升植物抗逆的功能。中醫農業是將中醫藥理論應用于農業領域，是傳統中醫與生態農業的跨界融合。從中藥苦參中發現的苦參堿以作為殺菌劑已經用于各種農作物病害防控，且具有免疫增產的功效，相關產品已得到了國際有機認證。可見，中藥資源作為中醫農業的主要組成，是創制新型綠色農藥的重要源泉，而從中藥資源中發現具有新穎結構的誘導子，并以此為有效成分用于植物保護領域，是從源頭創制新型植物免疫誘抗劑與植物生長調節劑的關鍵。

中藥天仙子(Hyoscyamus?niger)是茄科天仙子屬植物，在歐洲、亞洲、北美等地均有廣泛分布。天仙子的主要藥用部位為種子，醫藥領域具有解痙止痛、燥濕止癢、安神定驚的功效，在植物保護領域尚無明確的用途。

發明內容

基于上述目的，本發明從天仙子中提取了一種新型香草酰胺類化合物，并在試驗時實現了全合成，該新型香草酰胺類化合物具有顯著的植物免疫誘抗活性和促進植物生長的功能，可作為先導化合物或有效成分廣泛應用于制備植物免疫誘抗劑和植物生長調節劑，因此本發明提供了一種新型香草酰胺類化合物、制備方法及應用。

為了實現上述目的，本發明采用如下技術方案予以實現：

本發明目的是公開了一種香草酰胺類化合物，該化合物具有如下式(I)所示的化學結構式：

該化合物的結構特點在在于香草酸與γ-氨基丁酸形成酰胺(核心結構)，γ-氨基丁酸的羧基端與丁醇形成酯基。

本發明的另一目的是公開上述香草酰胺類化合物的制備方法，該方法是從天仙子中分離純化獲得所述香草酰胺類化合物，具體包括以下步驟：

步驟1，采集新鮮的天仙子種子，干燥后用乙醇加熱回流提取，每2～4h更換一次乙醇溶劑，共提取4～5次，提取液合并、濃縮，得到提取物；

步驟2，將提取物分散于水中，調配成混懸水溶液，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，將正丁醇萃取物濃縮后得到正丁醇層浸膏；

步驟3，對正丁醇層浸膏進行正相梯度洗脫，洗脫液為二氯甲烷和甲醇的混合液，其中二氯甲烷和甲醇按體積比為100：1～1：1的比例混合，獲得餾分1；

步驟4，對餾分1進行反相柱色譜洗脫，洗脫液為甲醇和水的混合液，其中甲醇和水的體積比為40:60～100:0，得到餾分2；

步驟5，采用液相色譜法對餾分2進行梯度洗脫，洗脫液為甲醇和水的混合液或乙腈和水的混合液，所述甲醇或乙腈與水的體積比為35：65～65：35；得到香草酰胺類化合物。

優選的，步驟1中天仙子種子與乙醇溶劑的體積比為1:3。

優選的，乙醇溶劑為70％～95％的乙醇；乙醇加熱回流溫度為70～90℃。