[發(fā)明專利]一種半花菁類熒光探針及其制備和在食品增稠劑濃度檢測中的應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202211066982.5
• 申請日: 2022-09-01
• 公開（公告）號: CN115872986A
• 公開（公告）日: 2023-03-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 謝振達(dá);黎兆凱;賈威陣;余明軒;祝子坪;付曼琳;童應(yīng)鵬;姜春筱
• 申請（專利權(quán)）人: 臺州學(xué)院
• 主分類號: C07D409/06
• 分類號: C07D409/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 杭州合信專利代理事務(wù)所(普通合伙) 33337
• 代理人: 黃平英

本申請公開一種半花菁類熒光探針及其制備和在食品中增稠劑濃度檢測中的應(yīng)用，半花菁類熒光探針的結(jié)構(gòu)式如式(1)所示：該熒光探針是一個具有典型D?π?A結(jié)構(gòu)的有機(jī)小分子探針，具有遠(yuǎn)紅光激發(fā)、近紅外發(fā)射的熒光特性，對不同粘度的溶液具有定量檢測能力，對粘度選擇性好，基本不受pH變化的影響，最終，探針可用于測試食品增稠劑濃度，在工業(yè)領(lǐng)域檢測方面具有強(qiáng)大的潛力。

技術(shù)領(lǐng)域

本申請涉及小分子熒光探針領(lǐng)域，特別是涉及一種可用于檢測食品中增稠劑濃度的遠(yuǎn)紅光至近紅外熒光探針及其制備和應(yīng)用。

背景技術(shù)

粘度是表達(dá)溶液性質(zhì)的重要參數(shù)之一。在食品領(lǐng)域中，飲料的粘度往往關(guān)系著飲料的口感。一般而言，多數(shù)飲料中具有羧甲基纖維素鈉、黃原膠等增稠劑，不同濃度的增稠劑改變著飲料的粘度，進(jìn)一步影響其口感。因此，通過可檢測粘度的方法進(jìn)一步測試飲料中增稠劑的濃度具有重要的應(yīng)用價值。迄今為止，已經(jīng)發(fā)展了許多檢測粘度的傳統(tǒng)方法，例如旋轉(zhuǎn)粘度計(jì)、振動式粘度計(jì)等。然而，這些方法需要復(fù)雜的預(yù)處理過程、耗時的檢測程序和大量的液體樣品。

因此，迫切需要一種操作簡單、樣品消耗少、靈敏度高的現(xiàn)場監(jiān)測方法。其中，熒光探針技術(shù)滿足以上的需求。現(xiàn)有熒光探針技術(shù)中，多數(shù)粘度探針仍具有激發(fā)/發(fā)射波長小、斯托克斯位移小等缺點(diǎn)，容易受到樣本及儀器背景的干擾。因此亟需開發(fā)新型遠(yuǎn)紅光至近紅外粘度熒光探針。

發(fā)明內(nèi)容

本申請?zhí)峁┮环N新的用于食品中增稠劑濃度檢測的熒光探針，該熒光探針(1)是一類D-π-A共軛型有機(jī)熒光分子，具有遠(yuǎn)紅光激發(fā)至近紅外發(fā)射、斯托克斯位移大(178nm)等特點(diǎn)，可降低熒光背景和儀器的信號干擾。

一種半花菁類熒光探針，結(jié)構(gòu)式如式(1)所示：

該熒光探針是一個具有典型DπA結(jié)構(gòu)的有機(jī)小分子探針，具有遠(yuǎn)紅光激發(fā)、近紅外發(fā)射的熒光特性，對溶液的粘度值具有定量檢測能力，對粘度選擇性好，基本不受pH變化的影響，最終，探針可用于測試食品增稠劑濃度，在工業(yè)領(lǐng)域檢測方面具有強(qiáng)大的潛力。

本申請還提供一種所述的半花菁類熒光探針在檢測食品中增稠劑濃度中的用途。

本申請還提供一種所述的半花菁類熒光探針在制備檢測粘度或檢測食品中增稠劑濃度的產(chǎn)品中的用途。

可選的，所述產(chǎn)品為試劑盒。

本申請還提供一種粘度檢測試劑盒或食品中增稠劑濃度檢測試劑盒，包含所述的半花菁類熒光探針。將所述的半花菁類熒光探針按本領(lǐng)域常規(guī)方法制備成試劑盒。

定量粘度濃度的熒光檢測原理為：熒光探針(1)在具有一定粘度的溶液中，會限制結(jié)構(gòu)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，從而減少探針的非輻射能量，使熒光發(fā)生熒光增加，測定在激發(fā)為624nm時，檢測802nm處探針的熒光強(qiáng)度變化，從而獲得粘度值。

本申請還提供一種所述半花菁類熒光探針的制備方法，包括：

將化合物(2)、化合物(3)、乙醇及哌啶置于反應(yīng)器中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱反應(yīng)；待反應(yīng)結(jié)束后，將混合液旋干并分離純化，得到結(jié)構(gòu)式如式(1)所示的半花菁類熒光探針；

反應(yīng)過程如下：

可選的，本申請化合物(2)為公開的化合物，其制備方法可參考文獻(xiàn)(LiS,Wang P,Feng W,et al.Simultaneous imaging of mitochondrial viscosity and hydrogenperoxide in Alzheimer's disease by a single near-infrared fluorescent probewith a large Stokes shift[J].Chemical Communications,2020,56:1050-1053)。