[發(fā)明專利]一種酚酸酯化殼寡糖季銨鹽及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202210971112.6
• 申請日: 2022-08-15
• 公開（公告）號: CN115043958B
• 公開（公告）日: 2022-11-08
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 郭占勇;孫艷;崔靜敏
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院煙臺海岸帶研究所
• 主分類號: C08B37/08
• 分類號: C08B37/08;A23L33/125;A23L3/3562;A61P39/06;A61P17/18;C09K15/24;A61K8/73;A61Q19/08;A61K8/60;A61K31/7016;A61K31/702
• 代理公司: 沈陽科苑專利商標(biāo)代理有限公司 21002
• 代理人: 李穎

1.一種酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，其特征在于：酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的結(jié)構(gòu)式如下述式一所示：

式一

其中，R為、或，聚合度n的平均取值范圍為2-20；

具體制備方法為：

以殼寡糖為原料，首先對其2位氨基進行季銨化，得到N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，然后與酚酸反應(yīng)，得到6位酯化的N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽酚酸衍生物；

具體步驟為：

（1）N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的合成：稱取殼寡糖分散于N-甲基吡咯烷酮中溶脹30-60分鐘，而后向溶脹后的殼寡糖中加入碘化鈉、氫氧化鈉溶液，反應(yīng)30分鐘；然后在冰浴條件下滴入碘甲烷，在60℃、回流條件下繼續(xù)反應(yīng)2 h，得到N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，其中，殼寡糖、碘化鈉、氫氧化鈉、碘甲烷的摩爾量比值是1：3-5：3：6-10；

（2）酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的合成：在60℃、氮氣保護條件下將酚酸溶于二甲亞砜中，隨后加入N,N'-羰基二咪唑活化10 - 12 h,然后加入上述步驟制備獲得的N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽繼續(xù)反應(yīng)10 - 12 h，反應(yīng)后得到酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，其中，酚酸、N,N'-羰基二咪唑、N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽化合物的摩爾量比值是2-3：2-6：1。

2.一種按權(quán)利要求1所述的酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的制備方法，其特征在于：以殼寡糖為原料，首先對其2位氨基進行季銨化，得到N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，然后與酚酸反應(yīng)，得到6位酯化的N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽酚酸衍生物；

具體步驟為：

（1）N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的合成：稱取殼寡糖分散于N-甲基吡咯烷酮中溶脹30-60分鐘，而后向溶脹后的殼寡糖中加入碘化鈉、氫氧化鈉溶液，反應(yīng)30分鐘；然后在冰浴條件下滴入碘甲烷，在60℃、回流條件下繼續(xù)反應(yīng)2 h，得到N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，其中，殼寡糖、碘化鈉、氫氧化鈉、碘甲烷的摩爾量比值是1：3-5：3：6-10；

（2）酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的合成：在60℃、氮氣保護條件下將酚酸溶于二甲亞砜中，隨后加入N,N'-羰基二咪唑活化10 - 12 h,然后加入上述步驟制備獲得的N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽繼續(xù)反應(yīng)10 - 12 h，反應(yīng)后得到酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽，其中，酚酸、N,N'-羰基二咪唑、N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽化合物的摩爾量比值是2-3：2-6：1。

3.按權(quán)利要求2所述酚酸酯化N,N,N-三甲基殼寡糖季銨鹽的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中將殼寡糖分散至N-甲基吡咯烷酮中所得溶脹溶液中殼寡糖濃度為7% - 10%；

所述向溶脹后殼寡糖中加入氫氧化鈉溶液，其中，氫氧化鈉溶液的濃度為15%。