[發明專利]含4,5-二氫異惡唑的酰胺類化合物及其鹽、制備方法和用途

在審

• 申請號: 202210898942.0
• 申請日: 2022-07-28
• 公開（公告）號: CN115160305A
• 公開（公告）日: 2022-10-11
• 發明（設計）人: 李忠;徐曉勇;邵旭升;逄錫文;陳睿嘉
• 申請（專利權）人: 華東理工大學
• 主分類號: C07D413/14
• 分類號: C07D413/14;C07D413/12;A01N43/80;A01P7/04
• 代理公司: 上海一平知識產權代理有限公司 31266
• 代理人: 徐迅;崔佳佳

1.一種具有通式(I)所示結構的化合物、其光學異構體、順反異構體或其農藥學上可接受的鹽，

其中，

X為N或CR¹⁵；

R¹為氫、鹵素、硝基、或者取代或未取代的選自下組的基團：C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆環烷基、3-10元雜環基、-(C₁-C₆亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₆亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-C(＝O)NR¹²R¹³、-NR¹³C(＝O)R¹²；

R^1’為氫、鹵素、氰基、硝基、或者取代或未取代的選自下組的基團：C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆環烷基、3-10元雜環基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、-(C₁-C₆亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₆亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-C(＝O)NR¹²R¹³、-NR¹³C(＝O)R¹²；

R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹各自獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、C₂-C₆酯基、C₂-C₆磺酸酯基或者取代或未取代的以下基團：C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₆鹵代烷基、3-10元雜環基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₃-C₆環烷基氧基、C₃-C₆環烷基氧基、C₆-C₁₀芳氧基、5-8元雜芳氧基、C₁-C₆烷硫基、C₂-C₆烯硫基、C₂-C₆炔硫基、C₃-C₆環烷基硫基、C₆-C₁₀芳硫基、5-8元雜芳硫基、-(C₁-C₆亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₆亞烷基)-(5-12元雜芳基)；其中所述取代或未取代中的取代是指被一個或多個選自下組的基團取代：鹵素、氰基、硝基、C₂-C₆酯基、C₂-C₆磺酸酯基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₅環烷基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、鹵代C₁-C₄烷基、鹵代C₂-C₄烯基、鹵代C₂-C₄炔基、鹵代C₃-C₅環烷基、鹵代C₆-C₁₀芳基、鹵代5-12元雜芳基；

R¹²、R¹³各自獨立地為H，或者取代或未取代的選自下組的基團：C₁-C₈烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₈環烷基、C₁-C₈鹵代烷基、C₁-C₆羥烷基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔基、C₅-C₇環烯基、3-10元雜環基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、-(C₁-C₈亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₈亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-(C₁-C₈亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)-(C₁-C₈亞烷基)-(3-10元雜環基)、-C(＝O)NR¹⁴、-C(＝O)-(C₁-C₈烷基)、-C(＝O)-(C₆-C₁₀芳基)、-C(＝O)-(5-12元雜芳基)、-C(＝O)-(C₃-C₈環烷基)、-C(＝O)-(3-10元雜環基)、-C(＝O)-(C₁-C₈亞烷基)-(C₃-C₈環烷基)、-C(＝O)-(C₁-C₈亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-C(＝O)-(C₁-C₈亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-S(＝O)-(C₁-C₈烷基)、-S(＝O)-(C₆-C₁₀芳基)、-S(＝O)-(5-12元雜芳基)、-S(＝O)-(C₃-C₈環烷基)、-S(＝O)-(3-10元雜環基)、-S(＝O)-(C₁-C₈亞烷基)-(C₃-C₈環烷基)、-S(＝O)-(C₁-C₈亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-S(＝O)-(C₁-C₈亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-SO₂(C₁-C₈烷基)、-SO₂(C₆-C₁₀芳基)、-SO₂(5-12元雜芳基)、-SO₂(C₃-C₈環烷基)、-SO₂(3-10元雜環基)、-SO₂(C₁-C₈亞烷基)-(C₃-C₈環烷基)、-SO₂(C₁-C₈亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-SO₂(C₁-C₈亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-SO₂N(C₁-C₈烷基)-(C₁-C₈烷基)；其中所述取代或未取代中的取代是指被一個或多個選自下組的基團取代：鹵素、氰基、羥基、氧代(＝O)、C₁-C₈烷基、鹵素、C₁-C₈鹵代烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₆鹵代烷氧基、C₁-C₈胺基、C₂-C₆烯基、硝基、C₂-C₆炔基、C₆-C₁₀芳基、C₆-C₁₀芳硫基、5-12元雜芳基、3-10元雜環基或C₁-C₆硫代烷基；

或者，R¹²、R¹³與其相連的氮原子共同構成取代或未取代的選自下組的基團：3-10元雜環基、5-12元雜芳基；

R¹⁴為H，或者取代或未取代的選自下組的基團：C₁-C₆烷基、C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₆羥烷基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔基、C₅-C₇環烯基、3-10元雜環基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基；

R¹⁵為氫、鹵素、氰基、硝基、C₂-C₆酯基、C₂-C₆磺酸酯基、C₁-C₄烷基、3-10元雜環基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基；

所述取代或未取代中的取代是指被一個或多個選自下組的基團取代：鹵素、氰基、硝基、C₂-C₆酯基、C₂-C₆磺酸酯基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₅環烷基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、鹵代C₁-C₃烷基、鹵代C₂-C₄烯基、鹵代C₂-C₄炔基、鹵代C₃-C₅環烷基、鹵代C₆-C₁₀芳基、鹵代5-12元雜芳基、C₁-C₄烷氧基、C₂-C₄烯氧基、C₂-C₄炔氧基、C₃-C₅環烷基氧基、C₆-C₁₀芳氧基、5-8元雜芳氧基、C₁-C₄烷硫基、C₂-C₄烯硫基、C₂-C₄炔硫基、C₃-C₅環烷基硫基、C₆-C₁₀芳硫基、5-8元雜芳硫基、C₁-C₄烷胺基、C₂-C₄烯胺基、C₂-C₄炔胺基、C₃-C₅環烷基胺基、C₆-C₁₀芳胺基、5-8元雜芳胺基。

在另一優選例中，所述的R¹為氫、鹵素、或者取代或未取代的以下基團：C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₆磺酸酯基、3-6元雜環基、-C(＝O)NR¹²R¹³、-NR¹³C(＝O)R¹²。

在另一優選例中，所述的R^1‘為氫、鹵素、取代或未取代的以下基團：C₁-C₄烷基、3-6元雜環基、C₆-C₈芳基、5-10元雜芳基；-C(＝O)NR¹²R¹³、-NR¹³C(＝O)R¹²。

在另一優選例中，所述的R¹²、R¹³各自獨立地為H，或者取代或未取代的選自下組的基團：C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₆羥烷基、3-10元雜環基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、-(C₁-C₄亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₄亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-C(＝O)NR¹⁴、-C(＝O)-(C₁-C₄烷基)、-C(＝O)-(C₆-C₁₀芳基)、-C(＝O)-(5-12元雜芳基)、-C(＝O)-(C₃-C₆環烷基)、-C(＝O)-(3-10元雜環基)。

在另一優選例中，所述的R¹⁴為H，或者取代或未取代的選自下組的基團：C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₂-C₄烯基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄羥烷基、3-10元雜環基。