[發(fā)明專利]含4,5-二氫異惡唑的酰胺類化合物及其鹽、制備方法和用途

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202210898942.0
• 申請(qǐng)日: 2022-07-28
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN115160305A
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-10-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李忠;徐曉勇;邵旭升;逄錫文;陳睿嘉
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 華東理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D413/14
• 分類號(hào): C07D413/14;C07D413/12;A01N43/80;A01P7/04
• 代理公司: 上海一平知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31266
• 代理人: 徐迅;崔佳佳

本發(fā)明公開(kāi)了含4,5?二氫異惡唑的酰胺類化合物及其鹽的制備和用途。化合物具有如式I所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)。本發(fā)明的化合物用作殺蟲(chóng)劑，特別對(duì)粘蟲(chóng)、小菜蛾防效好，有望成為新型的殺蟲(chóng)劑。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及含4,5-二氫異惡唑的酰胺類化合物及其鹽，涉及用來(lái)制備它們的方法，涉及它們作為殺蟲(chóng)劑活性試劑的用途，以及使用這些化合物及它們的組合物在農(nóng)業(yè)、林業(yè)、園藝環(huán)境中防治蟲(chóng)害中的方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

植物病害和蟲(chóng)害造成農(nóng)業(yè)生產(chǎn)損失的兩大因素。害蟲(chóng)對(duì)生長(zhǎng)中的農(nóng)作物以及存儲(chǔ)的農(nóng)作物的侵害會(huì)導(dǎo)致收率顯著降低，進(jìn)而導(dǎo)致生產(chǎn)成本增加。

我國(guó)是農(nóng)藥的生產(chǎn)大國(guó)也是農(nóng)藥消費(fèi)大國(guó)，在使用的農(nóng)藥中，殺蟲(chóng)劑約占40％。目前隨著殺蟲(chóng)劑的使用，昆蟲(chóng)對(duì)已有商品化殺蟲(chóng)劑的抗藥性逐漸增強(qiáng)，因此對(duì)綠色，高效，低毒，新作用模式化合物的需求與日俱增。

雙酰胺類殺蟲(chóng)劑是一類以芳香環(huán)為核心，在芳香環(huán)的兩個(gè)不同位點(diǎn)分別連接一個(gè)酰胺鍵的活性分子。此類殺蟲(chóng)劑作用靶標(biāo)新穎，為昆蟲(chóng)魚(yú)尼丁受體，具有優(yōu)異的胃毒作用兼一定的觸殺活性，對(duì)鱗翅目昆蟲(chóng)有很好的防治效果，對(duì)卵和幼蟲(chóng)效果極佳，對(duì)作物藥害風(fēng)險(xiǎn)小，且使用劑量低。

專利US2005075372A1公開(kāi)了一種具有殺蟲(chóng)活性的二酰胺類化合物及其應(yīng)用。其中，化合物S1已被已被開(kāi)發(fā)為商品化殺蟲(chóng)劑，通用名為氯蟲(chóng)苯甲酰胺。

然而，隨著時(shí)間的推移，雙酰胺類殺蟲(chóng)劑的安全和抗性問(wèn)題也逐漸顯露。在我國(guó)浙江余姚、象山兩地的二化螟種群中，溴氰蟲(chóng)酰胺、氯氟氰蟲(chóng)酰胺、四氯蟲(chóng)酰胺均與氟苯蟲(chóng)酰胺和氯蟲(chóng)苯甲酰胺存在交互抗性。因此，此類農(nóng)藥還需要持續(xù)創(chuàng)新，以減少交互抗性的產(chǎn)生。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一類含4,5-二氫異惡唑結(jié)構(gòu)的酰胺類化合物及其鹽，用于防治植物害蟲(chóng)。

在本發(fā)明的第一方面，提供了一種具有通式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物、其光學(xué)異構(gòu)體、順?lè)串悩?gòu)體或其農(nóng)藥學(xué)上可接受的鹽，

其中，

X為N或CR¹⁵；

R¹為氫、鹵素、硝基、或者取代或未取代的選自下組的基團(tuán)：C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆環(huán)烷基、3-10元雜環(huán)基、-(C₁-C₆亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₆亞烷基)-(5-12 元雜芳基)、-C(＝O)NR¹²R¹³、-NR¹³C(＝O)R¹²；

R^1’為氫、鹵素、氰基、硝基、或者取代或未取代的選自下組的基團(tuán)：C₁-C₆烷基、 C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆環(huán)烷基、3-10元雜環(huán)基、C₆-C₁₀芳基、5-12元雜芳基、 -(C₁-C₆亞烷基)-(C₆-C₁₀芳基)、-(C₁-C₆亞烷基)-(5-12元雜芳基)、-C(＝O)NR¹²R¹³、 -NR¹³C(＝O)R¹²；