[發明專利]以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物及其制備方法和應用在審

申請號：	202210532633.1	申請日：	2022-05-13
公開（公告）號：	CN114907393A	公開（公告）日：	2022-08-16
發明（設計）人：	王章翠;盛萬樂;王惠澤	申請（專利權）人：	蚌埠醫學院
主分類號：	C07F5/02	分類號：	C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00;A61K41/00
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地址：	233040 安***	國省代碼：	安徽;34
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摘要：
搜索關鍵詞：	aza bodipy 基本骨架有機共軛化合物及其制備方法應用
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【說明書】：

本發明涉及功能有機熒光染料技術領域，具體涉及一種以Aza?BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物及其制備方法和應用，所述有機共軛化合物的結構如式(I)所示：其中，R₁為吸電子基團；R₂選自烷基；R₃選自氫或親水基團；本發明克服了現有技術中類似結構的光敏劑分子需要引入重原子的做法，使得光動力分子具有較小的暗毒性；通過非重原子引發的光動力分子具有更長的三重激發態壽命，能夠顯著的增加光動力試劑在低氧條件下的適用性。

技術領域

本發明涉及功能有機熒光染料技術領域，具體涉及一種以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物及其制備方法和應用。

背景技術

近紅外有機熒光染料在光電器件、生物成像、光動力治療等領域具有廣泛的應用。Aza-BODIPY分子的近紅外吸收和發射性質，在近期得到廣泛開發。不僅如此，通過引入并環或者D-A結構可以進一步紅移分子的吸收和發射波長，以滿足近紅外的需求。在Aza-BODIPY的2-位引入重原子(例如溴或者碘)可以有效地增加分子激發態的系間穿越，用于開發光動力試劑，并且得到了廣泛的應用。

雖然重原子的引入可以增加S和T耦合常數，促進單重激發態到三重激發態的轉變；但是，重原子的引入同時也會增加三重激發態到基態的衰變，使得三重態的壽命變短，嚴重影響有機共軛化合物在乏氧條件的單線態氧的生成速率，導致其熒光量子產率和活性氧的生成能力較低。

因此，研發一些非重原子引發的光動力分子是非常必要的。

發明內容

本發明的目的是為了克服現有技術中存在的在Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物中引入重原子導致其熒光量子產率和活性氧的生成能力較低的問題，提供以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物，該有機共軛化合物具有較高的熒光量子產率和活性氧的生成能力。

為了實現上述目的，本發明一方面提供一種以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物，所述有機共軛化合物的結構如式(I)所示：

其中，R₁為吸電子基團；R₂選自烷基；R₃選自氫或親水基團。

本發明第二方面提供一種制備上述的以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物的方法，所述方法包括：

S1、在無機堿和第一醇溶劑存在下，將式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物接觸進行第一反應，得到式(C)所示的化合物；

S2、在第一有機堿和第二醇溶劑存在下，將式(C)所示的化合物和硝基甲烷接觸進行第二反應，得到式(D)所示的化合物；

S3、在第三醇溶劑存在下，將式(D)所示的化合物和醋酸銨接觸進行第三反應，得到式(E)所示的化合物；

S4、在第二有機堿存在下，將式(E)所示的化合物和三氟化硼乙醚接觸進行第四反應，得到式(I)所示化合物；

本發明第三方面提供一種上述的以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物作為光敏劑材料的應用，在有機共軛化合物的濃度為0-1mol/L時，在300-700nm波長的光照射下能夠產生活性氧。