[發明專利]以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物及其制備方法和應用

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• 申請號: 202210532633.1
• 申請日: 2022-05-13
• 公開（公告）號: CN114907393A
• 公開（公告）日: 2022-08-16
• 發明（設計）人: 王章翠;盛萬樂;王惠澤
• 申請（專利權）人: 蚌埠醫學院
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00;A61K41/00
• 代理公司: 合肥中博知信知識產權代理有限公司 34142
• 代理人: 李金標

1.一種以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物，其特征在于，所述有機共軛化合物的結構如式(I)所示：

其中，R₁為吸電子基團；R₂選自烷基；R₃選自氫或親水基團。

2.根據權利要求1所述的有機共軛化合物，其特征在于，R₁選自氰基、硝基或酯羰基。

3.根據權利要求1所述的有機共軛化合物，其特征在于，R₂選自C₁-C₁₂的鏈烷基或C₁-C₁₂的環烷基；

優選地，R₂選自C₁-C₁₂的鏈烷基，進一步優選為C₁-C₈的鏈烷基。

4.根據權利要求1所述的有機共軛化合物，其特征在于，所述親水基團選自聚乙二醇基、氨基、羥基、羧基、羧酸鹽、季銨鹽、磺酸基、磺酸鹽和季鏻鹽中的一種。

5.根據權利要求1-4中任意一項所述的有機共軛化合物，其特征在于，R₁為氰基；R₂選自C₁-C₈的直鏈烷基；R₃選自氫或磺酸基。

6.一種制備權利要求1-5中任意一項所述的以Aza-BODIPY為基本骨架的有機共軛化合物的方法，其特征在于，所述方法包括：

S1、在無機堿和第一醇溶劑存在下，將式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物接觸進行第一反應，得到式(C)所示的化合物；

S2、在第一有機堿和第二醇溶劑存在下，將式(C)所示的化合物和硝基甲烷接觸進行第二反應，得到式(D)所示的化合物；

S3、在第三醇溶劑存在下，將式(D)所示的化合物和醋酸銨接觸進行第三反應，得到式(E)所示的化合物；

S4、在第二有機堿存在下，將式(E)所示的化合物和三氟化硼乙醚接觸進行第四反應，得到式(I)所示化合物；

7.根據權利要求6所述的方法，其特征在于，所述第一反應的條件包括：式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和無機堿的摩爾比為1：(1-1.2)：(1-3)；

優選地，所述第二反應的條件包括：式(C)所示的化合物、硝基甲烷和第一有機堿的摩爾比為1：(6-10)：(6-10)；

優選地，所述第三反應的條件包括：式(D)所示的化合物與醋酸銨的摩爾比為1：(10-15)；

優選地，所述第四反應的條件包括：式(E)所示的化合物、第二有機堿和三氟化硼乙醚的摩爾比為1：(20-30)：(20-30)。

8.根據權利要求6所述的方法，其特征在于，所述第一反應的條件包括：溫度為0-40℃；

優選地，所述第二反應的條件包括：溫度為60-80℃；

優選地，所述第三反應的條件包括：溫度為60-80℃；

優選地，所述第四反應的條件包括：溫度為0-60℃；

優選地，所述無機堿為氫氧化鉀和/或氫氧化鈉；

優選地，所述第一有機堿和所述第二有機堿各自獨立地選自三乙胺、二乙胺、DBU和哌啶中的至少一種；

優選地，所述第一醇溶劑、所述第二醇溶劑、所述第三醇溶劑各自獨立地選自甲醇、乙醇和異丙醇中的至少一種。

9.根據權利要求1-5中任意一項所述的有機共軛化合物或根據權利要求6-8中任意一項所述的方法制備得到的有機共軛化合物作為光敏劑材料的應用，其特征在于，在有機共軛化合物的濃度為0-1mol/L時，在300-700nm波長的光照射下能夠產生活性氧。

10.根據權利要求1-5中任意一項所述的有機共軛化合物或根據權利要求6-8中任意一項所述的方法制備得到的有機共軛化合物作為熒光材料的應用，其特征在于，所述有機共軛化合物的吸收波長為300-700nm；所述有機共軛化合物的熒光光譜為650-870nm。