[發明專利]一種氰根離子檢測用比色探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202210444425.6
• 申請日: 2022-04-25
• 公開（公告）號: CN114853726B
• 公開（公告）日: 2023-05-30
• 發明（設計）人: 劉傳祥;張子怡;陳志華;胡艷;馬麗麗
• 申請（專利權）人: 上海應用技術大學
• 主分類號: C07D401/06
• 分類號: C07D401/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 上海科盛知識產權代理有限公司 31225
• 代理人: 林君如

本發明涉及一種氰根離子檢測用比色探針及其制備方法和應用。該比色探針是以喹啉衍生物為比色信號基團，吡啶乙腈基團中活化的CH基團為識別位點的氰根離子比色探針，該探針是由2?(吡啶?2?基)乙腈與2?(4?溴?3?硝基苯乙烯基)喹啉通過親核取代反應所得，通過氰根離子誘導比色探針中的C?H基去質子化，使相應的溶液顏色以及紫外光譜發生改變。此外，紫外吸收法研究發現該探針可以單一性識別氰根離子，同時這一識別過程不受其它陰離子的干擾。與現有技術相比，本發明的比色探針合成方法簡單、原料易得、成本較低，對氰根離子的選擇性好、靈敏度高、具有可逆性以及能在水溶液中檢測，因此在對氰根離子的檢測中具有很好的應用前景。

技術領域

本發明涉及比色探針領域，具體涉及一種氰根離子檢測用比色探針及其制備方法和應用。

背景技術

陰離子廣泛存在于自然界和生物體中，在環境科學、臨床醫學、化學、生物學等領域具有重要的作用。在眾多陰離子當中，氰根離子對人體具有極高的毒性，其中毒機理為氰根離子可通過與細胞色素氧化酶的三價鐵離子絡合，導致三價鐵喪失傳遞電子能力，使呼吸鏈中斷，最終導致人體缺氧而死亡。此外氰根離子在合成纖維，皮革制品，冶金工業和電鍍技術中也起著非常重要的作用，但是氰化物在工業生產中的大量使用必然會造成生物體的危害以及環境的污染。因此，發展選擇性好，靈敏度高，成本低廉的檢測氰根離子的方法具有重大意義。

近年來，陰離子比色探針由于其方法的選擇識別性好、檢測靈敏度高、抗干擾能力強和操作簡單得到非常廣泛的應用。比色探針檢測陰離子的主要原理是借助于光譜儀器，通過觀察陰離子與比色探針分子之間發生的特異性反應，從而導致分子結構上發生變化，最終通過這種顏色信號的改變來實現對陰離子的定量及定性分析。目前人們已經設計、合成了很多具有潛在應用價值的陰離子比色探針，但是大部分的探針合成復雜，成本高，不可重復識別，并且很難實現在水溶液中識別陰離子。因此，開發出一類靈敏度高、可循環識別陰離子，并可在水溶液中檢測氰根離子的比色探針具有重要意義。

喹啉結構由于其分子具有半剛性結構、含有氮雜環、水溶性良好，常被用于藥物合成以及光學材料等領域。但是喹啉結構具有共軛面小、激發波長短等缺點，作為比色探針檢測分析物的識別性能較差，使其不能直接用于實際生活中。

發明內容

本發明的目的就是為了克服上述現有技術存在的缺陷而提供一種合成方法簡單、原料易得、成本較低，對氰根離子的選擇性好、靈敏度高、具有可逆性以及能在水溶液中檢測，因此在對氰根離子的檢測中具有很好應用前景的氰根離子檢測用比色探針及其制備方法和應用。

本發明的目的可以通過以下技術方案來實現：

本發明通過對喹啉結構進行分子修飾設計出一系列喹啉類比色探針，通過引入吡啶乙腈基團以增大探針分子共軛面，增加紫外吸收波長，具體方案如下：

一種氰根離子檢測用比色探針，該比色探針的化學名稱為2-(2-硝基-4-(2-(喹啉-2-基)乙烯基)苯基)-2-(吡啶-2-基)乙腈，其結構式如下：

該比色探針是以喹啉衍生物為比色信號基團，吡啶乙腈基團中活化的CH基團為識別位點的氰根離子比色探針，該探針是由2-(吡啶-2-基)乙腈與2-(4-溴-3-硝基苯乙烯基)喹啉通過親核取代反應所得，通過氰根離子誘導比色探針中的C-H基去質子化，使相應的溶液顏色以及紫外光譜發生改變。此外，紫外吸收法研究發現該探針可以單一性識別氰根離子，同時這一識別過程不受其它陰離子的干擾。

一種如上所述氰根離子檢測用比色探針的制備方法，該比色探針以2-甲基喹啉、4-溴-3-硝基苯甲醛和2-(吡啶-2-基)乙腈為原料，通過親核取代反應所得，反應流程如下：

進一步地，該方法包括以下步驟：

2-(4-溴-3-硝基苯乙烯基)喹啉的合成：