[發明專利]吡啶取代螺環類化合物及其在制備抗植物病毒劑中的應用

有效

• 申請號: 202210193168.3
• 申請日: 2022-02-28
• 公開（公告）號: CN114369082B
• 公開（公告）日: 2023-09-05
• 發明（設計）人: 吳劍;余利嬌;張微;代阿麗;王婭
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C07D417/14;C07D409/14;C07D401/14;A01N43/40;A01N43/78;A01P1/00
• 代理公司: 貴州派騰知識產權代理有限公司 52114
• 代理人: 谷慶紅

本發明屬于農業用抗病毒藥劑領域，具體涉及一種吡啶取代螺環類化合物及其在制備抗植物病毒劑中的應用；本發明合成的吡啶取代螺環類化合物可應用于制備抗植物病毒劑，能有效防治作物煙草花葉病毒和黃瓜花葉病毒，且效果顯著。

技術領域

本發明屬于農業用抗病毒藥劑領域，具體涉及一種吡啶取代螺環類化合物及其在制備抗植物病毒劑中的應用。

背景技術

吡啶取代螺環類具有殺蟲、殺菌的生物活性，是新型醫藥研究的熱點領域之一。當螺螨酯中的苯環換成吡啶，引入雜環，我們發現其不僅在殺蟲方面有活性，在抗植物病毒方面也有非常不錯的作用。雖然目前對螺環類化合物在殺蟲抑菌方面已有相關研究，但都是吲哚與其他類型結構的螺環，對吡啶取代螺環類化合物并應用至抗植物病毒劑方面的研究還較少，吡啶環的吸電子效應可以加速促進該類化合物發生親電反應，其產物有操作簡單，條件單一，高產率的優點。吡啶與苯是一對生物電子等排體，但二者的疏水性具有明顯的差異(苯的疏水常數為1.96，吡啶為0.65)，從而使得有吡啶取代苯環而制成的新化合物通常具有更高的生物活性、更低的毒性、更高的內吸性或更高的選擇性等特點。其結構在抗癌，殺蟲，除草，殺菌，方面表現中優異的活性效果，具有較高的藥理學研究價值。在螺螨酯的結構上，設計用吡啶環取代苯環，以期望得到在抗植物病毒，殺蟲等活性方面有顯著活性的吡啶螺環類化合物。

現有公告號為CN107652296B的專利文件公開了一種螺環氧化吲哚酰腙衍生物及其制備方法和在防治植物病毒、殺菌、殺蟲方面的應用。所述螺環氧化吲哚酰腙衍生物具有優異的抗植物病毒活性，能很好地抑制煙草花葉病毒、黃瓜花葉病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、馬鈴薯病毒和瓜類病毒及玉米矮花葉病毒等，能有效防治煙草、辣椒、水稻、番茄、瓜菜、糧食、蔬菜、豆類等多種作物的病毒病。

公告號為CN107353292B的專利文件公開了一種螺環氧化吲哚乙內酰(硫)脲衍生物及其制備方法和在防治植物病毒、殺菌、殺蟲方面的應用。所述衍生物能很好地抑制煙草花葉病毒、黃瓜花葉病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、馬鈴薯病毒和瓜類病毒及玉米矮花葉病毒等。

文獻《含螺環結構農藥研究進展》中綜述了近年來含螺環結構化合物在農藥方面的研究進展，詳細介紹了部分螺環化合物的合成方法，總結了螺環農藥的結構特征。主要說明了具有殺蟲殺菌生理活性的螺環化合物、具有除草活性的螺環化合物、具有拒食活性的茼蒿素類似物、植物生長調節劑氮雜螺環化合物幾種類型。

以上文獻或專利或披露了吲哚類對植物抗病毒的效果，或闡述了含螺環結構化合物在農藥方面的研究進展，但是針對吡啶取代是否具有優越的功效沒有較為明確的說明，目前針對吡啶取代螺環類化合物對植物病毒的抗性作用還沒有相關研究成果披露。

發明內容

本發明為解決上述問題，提供了一種吡啶取代螺環類化合物及其在制備抗植物病毒劑中的應用。

具體是通過以下技術方案來實現的：

1、一種吡啶取代螺環類化合物，其結構通式I為：

進一步，R₁為C1-C12的烷基、C3-C6的環烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的芐基、取代的或未取代的苯乙基、取代的或未取代的苯丙基、取代的或未取代的苯丁基、含有1-10個碳原子的含氮雜環、含有1-10個碳原子的含氧雜環、含有1-10個碳原子的含硫雜環；

R₂和R₃為沒有取代基或為氯取代基。

進一步，所述的吡啶取代螺環類化合物，具體包括Ia和Ib，結構通式分別為：