[發明專利]一種制備2-二芳基甲基取代-1-萘酚類化合物的綠色新方法

在審

• 申請號: 202210072586.7
• 申請日: 2022-01-21
• 公開（公告）號: CN114369011A
• 公開（公告）日: 2022-04-19
• 發明（設計）人: 熊碧權;尚文麗;許衛鳳;唐課文
• 申請（專利權）人: 湖南理工學院
• 主分類號: C07C37/14
• 分類號: C07C37/14;C07C39/14;C07C39/38;C07C41/30;C07C43/23;C07C201/12;C07C205/25;C07C253/30;C07C255/53;C07D333/16
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1.一種由1-萘酚類化合物與4-芳基亞甲基-2,6-二烷基-2,5-環己二烯-1-酮類化合物反應制備具有結構式（I）中2-二芳基甲基取代-1-萘酚類化合物的制備方法，如下：

（I）

其特征在于，包含下述步驟：

取反應量的1-萘酚類化合物、4-芳基亞甲基-2,6-二烷基-2,5-環己二烯-1-酮、催化劑和溶劑在氮氣條件下置于反應容器中進行混合，在攪拌下于25~120 ^oC反應8~14小時，即制得相應的含不同取代官能團的2-二芳基甲基取代-1-萘酚類化合物；

其中，

所述催化劑選自磷酸(H₃PO₄)，溶劑選自水；

Ar是選自苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2-羥基苯基、4-乙基苯基、4-叔丁基苯基、4-異丙氧基苯基、4-芐氧基苯基、3-甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、3-硝基苯基、 3-甲氧基-4-羥基苯基、4-醛基苯基、2-吡啶基、6-苯并-2,3-二氫呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基；

R¹是甲基、異丙基、叔丁基；

R²是4-羥基、4-氯、4-溴、4-硝基、4-甲氧基、6-甲氧基。

2.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述4-芳基亞甲基-2,6-二烷基-2,5-環己二烯-1-酮是選自4-苯基亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2-甲基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-甲基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2-羥基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-乙基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-叔丁基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-異丙氧基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-芐氧基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-甲氧基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2,5-二甲氧基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-氰基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-氰基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-三氟甲基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2-氟苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-氟苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-氟苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2-溴苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-溴苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-溴苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-硝基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-甲氧基-4-羥基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(4-醛基苯基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2-吡啶基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(6-苯并-2,3-二氫呋喃基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(2-噻吩基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-(3-噻吩基)亞甲基-2,6-二叔丁基-2,5-環己二烯-1-酮、4-苯基亞甲基-2,6-二甲基-2,5-環己二烯-1-酮、4-苯基亞甲基-2,6-二異丙基-2,5-環己二烯-1-酮。

3.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述1-萘酚類化合物是選自是1,4-二羥基萘、4-氯-1-萘酚、4-溴-1-萘酚、4-硝基-1-萘酚、4-甲氧基-1-萘酚、6-甲氧基-1-萘酚。

4.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述4-芳基亞甲基-2,6-二烷基-2,5-環己二烯-1-酮類化合物與1-萘酚類化合物的摩爾比為[1:1]；4-芳基亞甲基-2,6-二烷基-2,5-環己二烯-1-酮類化合物與磷酸的摩爾比為1：[0.01-0.2]。