[發明專利]一種通過吲哚C6位Pictet-Spengler反應合成螺環手性吲哚啉酮的方法在審
| 申請號： | 202111424164.3 | 申請日： | 2021-11-26 |
| 公開（公告）號： | CN116178371A | 公開（公告）日： | 2023-05-30 |
| 發明（設計）人： | 周永貴;王新維;吳波;孫蕾 | 申請（專利權）人： | 中國科學院大連化學物理研究所 |
| 主分類號： | C07D471/10 | 分類號： | C07D471/10 |
| 代理公司： | 大連東方專利代理有限責任公司 21212 | 代理人： | 房艷萍;李馨 |
| 地址： | 116000 遼寧*** | 國省代碼： | 遼寧;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 通過 吲哚 c6 pictet spengler 反應 合成 手性 方法 | ||
1.一種通過吲哚C6位Pictet-Spengler反應合成螺環手性吲哚啉酮的方法，其特征在于，以靛紅和2-(7-吲哚)苯胺衍生物為反應底物，以手性磷酸為催化劑，不對稱合成含有螺環的吲哚啉酮，反應式如下：
式中：
Ar1,Ar2為苯基或含有取代基的苯環，所述的取代基為鹵素、烷氧基或C1-C20的烷基中的至少一種；
R1,R2,R3為烷基或芳基。
2.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法的具體反應步驟為：
在氮氣保護下，將催化劑、靛紅、2-(7-吲哚)苯胺衍生物和有機溶劑混合，于0-100℃攪拌反應1-120h后，旋干溶劑，柱層析分離得到含有螺環的吲哚啉酮。
3.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化劑、靛紅、2-(7-吲哚)苯胺衍生物的摩爾比為0.01-0.1:1～2:1～2。
4.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述催化劑、靛紅、2-(7-吲哚)苯胺和有機溶劑的比例為0.01-0.1mmol:1～2mmol:1～2mmol:1-50ml。
5.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，所述有機溶劑為芳烴類溶劑。
6.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，所述有機溶劑為二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、二氧六環、乙腈、氯仿中的至少一種。
7.根據權利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述手性磷酸為聯萘骨架的手性磷酸。
8.根據權利要求7所述的方法，其特征在于，所述手性磷酸的結構式如下：
式中：
Ar3為苯基或含有取代基的苯環或蒽基或菲基，所述取代基為氟、甲基、三氟甲基或異丙基。
9.根據權利要求5所述的方法，其特征在于，所述芳烴類溶劑為甲苯、二甲苯、苯、氯苯、三甲苯中的至少一種。
10.根據權利要求8所述的方法，其特征在于，所述手性磷酸為五氟苯基取代的手性磷酸。
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