[發明專利]一種左旋維生素C透明質酸酯衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202110794389.1
• 申請日: 2021-07-14
• 公開（公告）號: CN113527537B
• 公開（公告）日: 2022-04-08
• 發明（設計）人: 姬勝利;郭凱;殷金崗;王盈盈
• 申請（專利權）人: 潤輝生物技術（威海）有限公司
• 主分類號: C08B37/08
• 分類號: C08B37/08;A61K8/67;A61K8/73;A61K31/375;A61K31/728;A61K47/55;A61K47/61;A61P17/00;A61P37/04;A61Q19/00;A61Q19/02;A61Q19/08
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 孫維傲

本發明提供一種左旋維生素C透明質酸酯衍生物及其制備方法和應用，一種左旋維生素C透明質酸酯衍生物，其特征在于，其為由維生素C結構和透明質酸結構共價鍵合的結構，所述維生素C結構如式II所示，其中式II通過處與透明質酸結構鍵合，其中，k選自2?4。本發明的衍生物兼具了透明質酸和左旋維生素C的功能活性，其具有優異的保濕、祛皺和美白的效果，同時具有延長的功效，應用范圍廣，可應用于化妝品、藥品以及食品領域。

技術領域

本發明涉及醫藥、日用品領域，具體涉及一種左旋維生素C透明質酸酯衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

本發明背景技術中公開的信息旨在增加對本發明總體背景的理解，而該公開不應必然被視為承認或以任何形式暗示該信息已經成為本領域一般技術人員所公知的現有技術。

功能型化妝品的研制現已成為當今化妝品行業開發的主題，其中添加的生物活性成分對細胞的生長和代謝具有重要的調控作用。透明質酸分子結構為D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺組成的雙糖單元的重復結構，具有多種重要的生理學功能，包括預防、修復皮膚損傷和促進創傷愈合等，可以鎖住自身重量1000倍的水分，防止皮膚水分經表皮流失，改善皮膚的代謝，使皮膚變得光滑富有彈性，同時也是非常好的的透皮吸收促進劑，被廣泛用于美容護膚品中的生產。大分子透明質酸應用于化妝品中的作用主要表現在外部保濕，難以滲透到皮膚內部，無法進行皮膚內在的營養和修護，低分子透明質酸易于穿透細胞膜到達真皮層并重新構建大分子穿透皮膚表層，粘度低，使用性能大大增強，且表現出普通透明質酸所不具備的特殊功能，如促進血管形成、促進創傷愈合、祛皺、抗炎、抗腫瘤、免疫調節等生物活性。低分子透明質酸可以促進表皮細胞的增殖和分化、清除氧自由基，從而達到祛皺功能、增強皮膚彈性。乙酰透明質酸是透明質酸經乙酰化修飾的衍生物，是一種新型、高效的柔膚因子，具有親水性和親脂性，可高度軟化角質層，對皮膚有很強的親和力，保水能力超過透明質酸的2倍，其護膚效果優于透明質酸。含有透明質酸及其衍生物的功能型化妝品具有安全、穩定、易吸收和效果佳的優點，受到廣大消費者的青睞。

丙二醇、丁二醇、戊二醇，通稱為多元醇，被定位為小分子保濕劑。在化妝品中主要是作為保濕劑、滑爽劑，能夠暫時性消除皮膚的細小皺紋。能深層進入角質細胞間隙，達到肌底補水效能。

左旋維生素C及其衍生物具有抑制黑色素形成以及減少黑色素的能力，被廣泛應用于美白產品中，可以幫助皮膚抵御紫外線侵害，避免黑斑、雀斑的產生。左旋維生素C除具有美白作用以外還有收縮毛孔、調整皮膚紋理等作用。夏日預防日曬后肌膚受損，促進新陳代謝，排除黑色素，淡化斑點等。此外，左旋維生素C具有促進膠原蛋白合成，促進成纖維細胞增殖，幫助傷口愈合、祛皺，對抗炎癥和氧化等作用。

但是，左旋維生素C滲透性差，在水基的配方中，為達到最佳滲透效果，需將配方的pH值調低至左旋維生素C的pKa 4.2以下，以降低分子的電荷密度，應用于護膚品的pH一般不大于3.5，易造成皮膚刺激。此外，左旋維生素C結構不穩定，易被氧化變質。影響左旋維生素C降解速率的因素包括：溶液pH值、溫度、光照、溶解的氧氣以及金屬離子等，這些都是研發、使用和儲存過程中難以避免的因素。左旋維生素C的降解還伴隨其顏色變黃變暗，大大影響產品的外觀和使用效果。防止降解的措施有：在配方、包裝和儲存過程中隔絕氧氣、光照，調低配方pH值，最小限度使用水和添加其他抗氧化物，不能使用鐵、銅器具等。即便如此，仍不能有效保證其穩定，也增加了配方的成本和難度。

左旋維生素C結構不穩定、滲透性差、刺激性強、易變黃等缺點限制了產品的開發。為了避免左旋維生素C以上缺陷，一系列衍生物被設計出來，如下表所示：