[發明專利]4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮及其制備方法

在審

• 申請號: 202110776408.8
• 申請日: 2021-07-09
• 公開（公告）號: CN113461564A
• 公開（公告）日: 2021-10-01
• 發明（設計）人: 張宇軒;趙雪;宋溪明;孫雪芳
• 申請（專利權）人: 遼寧大學
• 主分類號: C07C245/08
• 分類號: C07C245/08
• 代理公司: 沈陽杰克知識產權代理有限公司 21207
• 代理人: 金春華

本發明公開了4,4’?二羥基二偶氮苯甲酮及其制備方法。向4,4’?二氨基二苯甲酮水溶液中滴加強酸水溶液，得到胺鹽溶液；控制溫度為0?5℃下，向胺鹽溶液中逐滴加入亞硝酸鈉水溶液，得到重氮鹽溶液；控制溫度為0?5℃下，將苯酚溶于強堿水溶液中，得酚鹽溶液；控制溫度為0?5℃下，將重氮鹽溶液滴加到酚鹽溶液中，調節反應體系的pH為中性，攪拌反應2h后，逐滴加入強酸水溶液，繼續攪拌30min，得粗產物；將粗產物用乙醇重結晶，得4,4’?二羥基二偶氮苯甲酮固體。本發明的制備方法簡單，成本低廉，為含有雙偶氮結構材料的合成提供了新的路線。

技術領域

本發明屬于有機合成領域，具體涉及一種雙偶氮化合物，即4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮及其制備方法。

背景技術

偶氮化合物是一類具有光致異構特性的重要有機化合物，被廣泛用作染料、分析試劑和有機合成中間體等。偶氮化合物作為光信息存儲、光開關、光致變色、納米發動機等材料，使其在軍事、醫療和科研方面存在著巨大的潛在應用價值。雙偶氮化合物是偶氮化合物中的一個重要分支，其具有非線性光學性質，是有著良好發展前景的有機光導材料。因此研究設計合成新的雙偶氮化合物，具有重要研究意義。

發明內容

本發明的目的是提供一種含有二苯甲酮結構單元的雙偶氮化合物4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮及其制備方法，為含有雙偶氮結構材料的合成提供新路線。

為實現上述目的，本發明采用的技術方案是：4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮，結構式如(I)所示：

4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮的制備方法，包括如下步驟：

1)向4,4’-二氨基二苯甲酮水溶液中滴加強酸水溶液，常溫攪拌40-50min，得到胺鹽溶液；

2)控制溫度為0-5℃下，向胺鹽溶液中逐滴加入亞硝酸鈉水溶液，攪拌40-50min，抽濾，得到重氮鹽溶液；

3)控制溫度為0-5℃下，將苯酚溶于強堿水溶液中，得酚鹽溶液；

4)控制溫度為0-5℃下，將重氮鹽溶液滴加到酚鹽溶液中，調節反應體系的pH為中性，攪拌反應2h后，逐滴加入強酸水溶液，繼續攪拌30min，所得反應物，抽濾，洗滌，干燥，得粗產物；

5)將粗產物用乙醇重結晶，得4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮固體。

進一步的，上述的制備方法，步驟1)和步驟4)中，所述強酸為鹽酸。

更進一步的，上述的制備方法，步驟1)和步驟4)中，控制滴加強酸水溶液的時間為10～15min。

進一步的，上述的制備方法，步驟2)中，控制滴加亞硝酸鈉水溶液的時間為10～15min。

進一步的，上述的制備方法，步驟3)中，所述強堿為氫氧化鈉。

進一步的，上述的制備方法，步驟4)中，用氫氧化鈉溶液和碳酸氫鈉固體調節反應體系的pH為中性。

進一步的，上述的制備方法，步驟5)中，粗產物與乙醇的固液比為，1g：70ml。

本發明提供的4,4’-二羥基二偶氮苯甲酮的制備方法的原理為：苯酚溶解在強堿水溶液中后，得到苯酚負離子，苯酚負離子使苯酚的羥基的對位的活性增強，苯酚的羥基對位H被重氮基團取代，從而得到了雙偶氮化合物。

與現有技術相比，本發明的優點是：