[發明專利]一種β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸乙酯的合成方法

有效

• 申請號: 202110762043.3
• 申請日: 2021-07-06
• 公開（公告）號: CN113511993B
• 公開（公告）日: 2023-02-24
• 發明（設計）人: 吳世林;邸維龍;黃海青;張貴東;肖亨;江華峰
• 申請（專利權）人: 廣州智特奇生物科技股份有限公司
• 主分類號: C07C403/20
• 分類號: C07C403/20;C07C403/14;C07C403/10;C07C45/69;C07C45/64;C07C47/277
• 代理公司: 廣州潤禾知識產權代理事務所(普通合伙) 44446
• 代理人: 林偉斌

本發明涉及飼料添加劑技術領域，公開了一種β?阿樸?8’?胡蘿卜素酸乙酯的合成方法，通過路線：C10+C2→C12，C12+C15→C27，C27+C3→C30合成β?阿樸?8’?胡蘿卜素酸乙酯，該路線中，作為反應物的C10雙醛、乙烯基醚(R＝烷基)、C15三苯基磷鹽(X＝Br或Cl)和乙氧甲酰基亞乙基三苯基膦來源豐富且廉價，無需用到原料成本高昂的維生素A，合成過程純化步驟少、操作簡單，因此，本合成路線工業化難度低、容易實現規模化生產，有利于降低β?阿樸?8’?胡蘿卜素酸乙酯的生產成本。

技術領域

本發明涉及飼料添加劑技術領域，更具體地，涉及一種β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸乙酯的合成方法。

背景技術

β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸乙酯又名阿樸酯，屬于類胡蘿卜素家族中的一員，在飼料工業中廣泛用于肉禽，尤其是肉雞的皮膚、腳脛、脂肪的著色以及禽類蛋黃的著色，在食品工業中主要用于食用油脂、人造奶油、果醬、果凍及其飲品類產品的著色。阿樸酯是化學合成的一種類胡蘿卜素，其合成路線主要包括以下兩種：

一、公開號為GB1137429A的英國專利文獻與公開號為US5773635A的美國專利文獻報道的(C15+C10+C5)路線：

該路線在合成C25醛的過程中會產生10～15％的β-胡蘿卜素，β-胡蘿卜素與C25醛的性質相似，需要反復結晶才能除掉，后處理困難且繁瑣。

二、公開號為US3989785A的美國專利文獻報道的(C20+C10)路線：

該路線用到的原料C20三苯基磷鹽需要用維生素A制備，原料成本太貴，經濟價值不大。

因此，有必要設計新的合成路線。

發明內容

有鑒于此，本發明為克服上述現有技術所述的至少一種不足，提供一種β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸乙酯的合成方法，解決現有阿樸酯合成路線后處理難、原料成本高的問題。

為了解決上述存在的技術問題，本發明采用下述技術方案：

一種β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸乙酯的合成方法，其合成路線為：

其中，所述化合物1為2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛(簡稱C10雙醛)；所述化合物2為原甲酸三甲酯；所述化合物3為乙烯基醚(R＝烷基)；所述化合物4為C15三苯基磷鹽(X＝Br或Cl)；所述化合物5為乙氧甲酰基亞乙基三苯基膦；所述化合物I為8,8-二甲氧基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛；所述化合物II為2,7-二甲基-8-甲氧基-2,4,6-癸三烯-1-醛-10-縮醛；所述化合物III為12’-甲氧基-β-阿樸-10’-胡蘿卜素縮醛；所述化合物IV為β-阿樸-10’-胡蘿卜素醛(簡稱C27醛)；所述化合物V為β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸乙酯(簡稱阿樸酯)。

該合成方法包括如下步驟：

一、化合物I的合成

將C10雙醛溶解在溶媒1中，然后加原甲酸三甲酯，并用催化量的酸催化劑進行催化反應，反應結束后用堿中和掉酸催化劑，加水洗滌，然后減壓回收溶媒1，再加入乙醇回流，冷卻，過濾掉未參加反應的C10雙醛，母液回收乙醇，得到化合物I。

其中，所述C10雙醛與原甲酸三甲酯的摩爾比為1：0.5～1，優選1：0.5～0.7；所述溶媒1為二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或甲苯，優選二氯甲烷；所述酸催化劑為硫酸、對甲苯磺酸、三氟乙酸或硝酸，優選三氟乙酸或對甲苯磺酸；所述堿為甲醇鈉或乙醇鈉。

二、化合物II的合成