[發(fā)明專利]一種利用銥配合物催化合成1,2-二氫異喹啉類化合物的方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110717630.0
• 申請(qǐng)日: 2021-06-28
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113354582B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-11-15
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 姚子健;楊林;關(guān)艾琳;柳爽
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D217/04
• 分類號(hào): C07D217/04;C07D217/14;B01J31/22;C07F15/00
• 代理公司: 上海科盛知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31225
• 代理人: 吳文濱

1.一種利用銥配合物催化合成1,2-二氫異喹啉類化合物的方法，其特征在于，該方法為：將含鄰位碳硼烷席夫堿配體的銥配合物、2-鹵代苯甲醛、烯烴及胺類化合物溶于有機(jī)溶劑中，之后在室溫下反應(yīng)5-10小時(shí)，分離純化后，得到1,2-二氫異喹啉類化合物；所述的含鄰位碳硼烷席夫堿配體的銥配合物的結(jié)構(gòu)式如下所示：

其中，Ar為苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基中的一種，“·”為硼氫鍵；

所述的2-鹵代苯甲醛為2-溴苯甲醛，所述的有機(jī)溶劑為甲苯；

所述的烯烴為苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-硝基苯乙烯或2-甲基苯乙烯中的一種；

所述的胺類化合物為苯胺、4-甲氧基苯胺或4-硝基苯胺中的一種。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種利用銥配合物催化合成1,2-二氫異喹啉類化合物的方法，其特征在于，所述的含鄰位碳硼烷席夫堿配體的銥配合物、2-鹵代苯甲醛、烯烴及胺類化合物的摩爾比為(0.005-0.015):1:(0.9-1.1):(0.9-1.1)。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種利用銥配合物催化合成1,2-二氫異喹啉類化合物的方法，其特征在于，所述的含鄰位碳硼烷席夫堿配體的銥配合物的制備方法包括以下步驟：

1)將鄰位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于溶劑中，之后在60-100℃下反應(yīng)8-12h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫；

2)加入[Ir(COD)₂BF₄]，并在室溫下反應(yīng)3-6h，經(jīng)分離后即得到所述的含鄰位碳硼烷席夫堿配體的銥配合物。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種利用銥配合物催化合成1,2-二氫異喹啉類化合物的方法，其特征在于，步驟1)中，所述的芳胺為苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺中的一種，所述的溶劑為甲苯；所述的鄰位碳硼烷二甲醛、芳胺及[Ir(COD)₂BF₄]的摩爾比為1:(2-2.4):(0.9-1.1)。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種利用銥配合物催化合成1,2-二氫異喹啉類化合物的方法，其特征在于，步驟2)中，分離過(guò)程為：反應(yīng)結(jié)束后，靜置過(guò)濾，減壓抽干溶劑后得到粗產(chǎn)物，之后將粗產(chǎn)物洗滌、干燥。