[發明專利]一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 202110658221.8
• 申請日: 2021-06-11
• 公開（公告）號: CN113292585B
• 公開（公告）日: 2022-04-19
• 發明（設計）人: 徐海軍;蔣浩;宋宇婷;衛婷;蔡正春
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06
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• 代理人: 暫無信息

本發明公開了一種BODIPY?苯并噻二唑?卟啉?咔唑四元體系線型化合物及其制備方法，其化學結構如(I)所示，該化合物以5，15?二(3，5?二(十二烷氧基)苯基)?10，20雙溴鋅卟啉衍生物(II)為起始原料，與對乙炔基苯基咔唑衍生物(III)發生Sonogashira反應得到咔唑基單溴卟啉衍生物(IV)，然后再和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)通過Sonogashira反應得到如式(I)所示的BODIPY?苯并噻二唑?卟啉?咔唑四元體系線型化合物。該化合物制備方法簡單、反應條件溫和、操作簡便，吸收范圍廣，且在分子內能發生有效的能量轉移過程，可用于光儲材料、太陽能電池、分子傳感器等方面。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，涉及一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物的制備方法。

背景技術

卟啉是一類具有高度π共軛結構的大環類化合物，它具有良好的配位性能、優異的光物理性質能及獨特的自組裝性能，在太陽能電池、催化、液晶材料和生物醫學等方面有著廣泛的應用。卟啉類衍生物是一種化學性質非常穩定的物質，可見光區域卟啉衍生物有很強的吸收，被適當波長的光子激發后，卟啉類化合物即可激活一系列氧化還原反應。當卟啉通過橋聯其他熒光團形成聚合物后，可被應用于設計推-拉π共軛體系和具有光電應用的樹枝狀分子天線中。其中，苯并噻二唑類衍生物由于其缺電子性質常被作為體系中的受體部分

氟硼二吡咯(BODIPY)是一類常見的熒光染料，其母核上的3和5位是α-位，1，2，6，7位是β-位，8位是meso-位，由硼原子和亞甲基連接兩個吡咯環，將中心骨架固定在同一平面上產生共軛平面，使分子具有較好的剛性結構。BODIPY類化合物的吸收波長在500nm左右，不僅具有較高的熒光量子產率和摩爾消光系數，而且還具有良好的光、電化學穩定性等，因此BODIPY類熒光染料被廣泛用于熒光探針、生物醫學、材料化學等領域。

咔唑分子是一種典型的含N芳香雜環化合物，具有多個化學反應的活性位點，由于其在紫外區有較強的吸收，其能隙約為3.2eV，常被用來設計合成藍色的熒光材料。咔唑在具有良好的空穴傳輸能力同時也有較高的三線態能級，通過在不同位置修飾引入具有電子傳輸能力的基團，可以構建出具有雙極性傳輸性質的主體發光材料。此外，咔唑還具有較強給電子能力，通過在不同位點引入吸電子基團來調節其HOMO和LUMO軌道的重疊程度，進而改變其能隙大小，可以合成出具有不同發光顏色的有機發光材料。

基于卟啉、咔唑及BODIPY類衍生物的優點，本發明設計合成了一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元分子體系衍生物。將咔唑和苯并噻二唑類衍生物引入到體系中構建供體-受體型分子，而又與BODIPY衍生物偶聯能夠有效彌補卟啉分子在可見光內吸收的不足，無論從合成還是應用研究方面都值得開展更深入、更有成效的研究工作，而且關于這方面研究還很少有過報道。

發明內容

發明目的：針對現有技術中存在的不足，本發明的目的是提供一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物及其制備方法。

技術方案：為了實現上述發明目的，本發明采用的技術方案為：

本發明涉及的一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物的結構如下：

本發明涉及的一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物的合成路線為：

本發明涉及的一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物的制備過程包括以下步驟：