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[發明專利]一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物及其制備方法有效

專利信息
申請號: 202110658221.8 申請日: 2021-06-11
公開(公告)號: CN113292585B 公開(公告)日: 2022-04-19
發明(設計)人: 徐海軍;蔣浩;宋宇婷;衛婷;蔡正春 申請(專利權)人: 南京林業大學
主分類號: C07F5/02 分類號: C07F5/02;C09K11/06
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 210037 江*** 國省代碼: 江蘇;32
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摘要:
搜索關鍵詞: 一種 bodipy 噻二唑 卟啉 咔唑四元 體系 線型 化合物 及其 制備 方法
【權利要求書】:

1.一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物,其特征在于,其化學結構如(I)所示:

2.一種如權利要求1所述的式(I)所示的一種BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系衍生物的制備方法,其特征在于,所述的制備方法為:以5,15-二(3,5-二(十二烷氧基)苯基)-10,20雙溴鋅卟啉衍生物(II)為起始原料,與對乙炔基苯基咔唑衍生物(III)發生Sonogashira反應得到咔唑基單溴卟啉衍生物(IV),然后再和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)通過Sonogashira反應得到如式(I)所示的BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物,

3.如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述制備方法包括以下步驟:

步驟1:在氬氣保護條件下,將5,15-二(3,5-二(十二烷氧基)苯基)-10,20雙溴鋅卟啉衍生物(II)和對乙炔基苯基咔唑衍生物(III)溶解于四氫呋喃和三乙胺的混合溶劑中,并迅速于反應器中加入催化劑四(三苯基膦)鈀和碘化亞銅,在70-80℃反應12~16小時,反應結束后冷至室溫,蒸干有機溶劑后通過硅膠柱層析分離提純得到咔唑基單溴卟啉衍生物(IV);

步驟2:在氬氣保護條件下,將咔唑基單溴卟啉衍生物(IV)和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)溶解于四氫呋喃和三乙胺的混合溶劑中,并迅速于反應器中加入催化劑四(三苯基膦)鈀和碘化亞銅,在70-80℃反應12~16小時,反應結束后冷至室溫,蒸干有機溶劑后通過硅膠柱層析分離提純得到BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元體系線型化合物(I)。

4.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在所述步驟1中,5,15-二(3,5-二(十二烷氧基)苯基)-10,20雙溴鋅卟啉衍生物(II)與對乙炔基苯基咔唑衍生物(III)的物質的量之比為2.0~2.5∶1。

5.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在所述步驟1和步驟2中,催化劑四(三苯基膦)鈀用量為反應物原料物質的量的10~20%。

6.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在所述步驟1和步驟2中,催化劑碘化亞銅的用量為反應物原料物質的量的10~20%。

7.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在所述步驟2中,咔唑基單溴卟啉衍生物(IV)與乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)的物質的量比為1∶1.1~1.2。

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