[發明專利]一種偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 202110629444.1
• 申請日: 2021-06-09
• 公開（公告）號: CN113354511B
• 公開（公告）日: 2022-03-25
• 發明（設計）人: 董建玉;劉立鑫;周永波
• 申請（專利權）人: 湖南第一師范學院
• 主分類號: C07C29/32
• 分類號: C07C29/32;C07C33/30;C07C41/30;C07C43/23;C07C201/12;C07C205/19;C07C315/04;C07C317/22;C07C213/02;C07C215/68;C07C33/48;C07C33/28;C07C33/34;C0
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1.一種偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法，包含下述步驟：取鈀催化劑、四甲基乙二胺(TMEDA)、炔醇衍生物和芳香炔烴化合物、溶劑置于反應容器中，混合；在氮氣氛圍下，于反應溫度為30～50℃下，持續攪拌反應12～24h，反應結束后冷卻至室溫，用飽和NaCl洗滌，然后用乙酸乙酯萃取，干燥，減壓蒸餾濃縮除去溶劑，粗產品經柱色譜分離，即得偕-1,3-烯炔類化合物；所述偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法具有以下反應式：

所述反應式中，R¹、R²獨立的選自甲基、乙基、異丁基、正壬基、苯基中的一種；Ar選自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-溴苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-三甲基硅基苯基、4-醛基苯基、4-二甲氨基苯基、4-氨基苯基、3-羥基苯基、1-萘基、2-蒽基、4-吡啶基、3-噻吩基、二茂鐵基中的一種；

所述的鈀催化劑選自氯化鈀、醋酸鈀、溴化鈀中的至少一種；

所述溶劑選自三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯中的至少一種。

2.如權利要求1所述的一種偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法，其特征在于，所述炔醇衍生物選自2-甲基-3-丁炔-2-醇、3-乙基-1-戊炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇中的一種。

3.如權利要求1所述的一種偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法，其特征在于，所述芳香炔烴類化合物選自苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、4-三氟甲基苯乙炔、4-氟苯乙炔、3-氯苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-氰基苯乙炔、4-三氟甲氧基苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-甲磺酰基苯乙炔、4-三甲硅基苯乙炔、4-醛基苯乙炔、4-二甲氨基苯乙炔、4-氨基苯乙炔、3-羥基苯乙炔、1-萘乙炔、2-蒽乙炔、4-吡啶乙炔、3-噻吩乙炔、二茂鐵乙炔中的一種。

4.如權利要求1所述的一種偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法，其特征在于，必須有TMEDA，作配體和堿。

5.如權利要求1所述的一種偕-1,3-烯炔類化合物的合成方法，其特征在于，所述鈀催化劑、四甲基乙二胺、炔醇衍生物、芳香炔烴類化合物之間摩爾比為[0.05～0.1]:[0.5～2.0]:[1.0～2.0]:1，反應溫度為30～50℃，反應時間為12～24h。