[發明專利]N-氯代酰胺的室溫C-H活化/環化級聯反應合成異喹啉酮衍生物的方法

有效

• 申請號: 202110625882.0
• 申請日: 2021-06-04
• 公開（公告）號: CN113402516B
• 公開（公告）日: 2022-11-01
• 發明（設計）人: 海俐;吳勇;胡瑤;王婷
• 申請（專利權）人: 四川大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種N-氯代酰胺的室溫C-H活化/環化級聯反應合成異喹啉酮衍生物的方法，其特征在于以N-氯代酰胺類化合物為導向基團，炔二酮類化合物為偶聯試劑，在添加劑的輔助下，在室溫下發生過渡金屬催化的C-H活化/環化級聯反應，其化學反應式為：

其中：

A環為苯基、萘基；

R₁為氫、烷基、烷氧基、乙酰基、硝基中的一種；

R₂為烷基；

R₃為氫、Ph-R，Ph為苯基；R為氫、鹵素、烷基、烷氧基、乙酰基、氰基中的一種；

催化劑為二氯（五甲基環戊二烯基）合銠（III）二聚體、二(六氟銻酸)三乙腈(五甲基環戊二烯基)銠(III)、對傘花烴二氯化釕二聚體、二氯（五甲基環戊二烯基）合鈷（III）二聚體、五甲基環戊二烯基羰基二碘化鈷、二(六氟銻酸)三乙腈(五甲基環戊二烯基)鈷(III)中的一種或一種以上；

添加劑為乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸銀、乙酸銫、六氟銻酸銀中的一種或一種以上。

2.根據權利要求1所述的異喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于采用如下制備步驟：

在潔凈的反應器中加入N-氯代酰胺類化合物、偶聯試劑、催化劑、添加劑和溶劑，置換氬氣，于室溫下攪拌24 h；

反應完成后，經減壓蒸餾除去溶劑，殘留物采用硅膠柱層析分離純化即得產品。

3.根據權利要求2所述的異喹啉酮衍生物制備方法，其特征在于溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、叔戊醇、三氟乙醇、六氟異丙醇、乙腈的一種或一種以上。

4. 根據權利要求2所述的異喹啉酮衍生物制備方法，其特征在于N-氯代酰胺類化合物：偶聯試劑：催化劑：添加劑的摩爾比為1 : (0.8~2.0) : (0.05~0.2) : (0.2~3.0)。

5.根據權利要求2所述的異喹啉酮衍生物制備方法，其特征在于N-氯代酰胺類化合物的反應濃度為0.1~0.22 mol/L。