[發(fā)明專利]一種以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物、制備方法及其應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110618777.4
• 申請日: 2021-06-03
• 公開（公告）號: CN113292540B
• 公開（公告）日: 2023-10-20
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 韓亮;何炳;李郁錦;葉青;崔艷紅
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D403/04
• 分類號: C07D403/04;C07D405/14;C07D409/14;C09B23/14;C09B23/10;H01G9/20;H01G9/042
• 代理公司: 杭州浙科專利事務(wù)所(普通合伙) 33213
• 代理人: 周紅芳

本發(fā)明公開了一種以喹喔啉為輔助受體的N?芴基苯并咔唑類化合物、制備方法及其應(yīng)用，以喹喔啉為輔助受體的N?芴基苯并咔唑類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：式(I)中，取代基R的結(jié)構(gòu)式為以下三種中的任意一種所示：本發(fā)明將N?芴基苯并咔唑?yàn)榻o體，2,3?二苯基喹喔啉為輔助受體，苯環(huán)、噻吩和呋喃為橋鍵，氰基乙酸為電子受體，合成得到了三個以喹喔啉為輔助受體的N?芴基苯并咔唑類染料敏化劑，該化合物作為染料敏化劑組裝成的染料敏化太陽能電池具有較好的光電轉(zhuǎn)換效率，光電轉(zhuǎn)換效率為1.51～3.05％，為染料敏化劑的篩選增添了新的可應(yīng)用物質(zhì)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化合物制備領(lǐng)域，尤其涉及一種以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物、制備方法及其應(yīng)用。

背景技術(shù)

染料敏化太陽能電池(Dye Sensitized Solar Cell，DSSC)因其低成本生產(chǎn)，易于制造和高功率轉(zhuǎn)換效率等優(yōu)勢而備受關(guān)注。在各種組分中，用作光敏劑的染料在進(jìn)行光捕獲和啟動用于發(fā)電的電化學(xué)過程中起著重要作用。但是目前DSSC的光電轉(zhuǎn)化效率和商業(yè)化硅太陽能電池仍有一定的差距。很多科研團(tuán)隊(duì)都在通過構(gòu)造新的染料敏化劑以及優(yōu)化DSSC的界面，進(jìn)一步提高光電轉(zhuǎn)化效率。

大多數(shù)非金屬有機(jī)染料敏化劑采用電子供體-橋鍵-電子受體(D-π-A)結(jié)構(gòu)，這種結(jié)構(gòu)有利于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)。在此基礎(chǔ)上，Tian課題組提出了D-A-π-A構(gòu)型的非金屬有機(jī)染料敏化劑，發(fā)現(xiàn)在電子供體和橋鍵之間引入另外的強(qiáng)吸電子基團(tuán)可以促進(jìn)電子轉(zhuǎn)移，降低HOMO和LUMO能隙，拓寬吸收光譜，從而提高光伏性能。一系列吸電子基團(tuán)已作為輔助受體成功應(yīng)用于此類有機(jī)染料，如苯并噁二唑、苯并噻二唑，苯并三唑、喹喔啉和二酮吡咯并吡咯等?；卩高腄-A-π-A敏化劑在DSSC中表現(xiàn)出優(yōu)異的性能，表現(xiàn)出相當(dāng)高的短路電流密度(J_SC)和開路電壓(V_OC)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物、制備方法及其應(yīng)用，通過本發(fā)明的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物組裝成的染料敏化太陽能電池具有較好的光電轉(zhuǎn)換效率，為染料敏化劑的篩選增添了新的可應(yīng)用物質(zhì)。

所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物，其特征在于，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：

式(I)中，取代基R的結(jié)構(gòu)式為以下三種中的任意一種所示：

也就是說，本發(fā)明提供的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的具體結(jié)構(gòu)式為如以下三種結(jié)構(gòu)中的任意一種所示：

所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

在氮?dú)獗Ｗo(hù)氣氛下，如式(II)所示的化合物、氰基乙酸和有機(jī)堿性化合物在極性有機(jī)溶劑中進(jìn)行回流反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)后處理得到如式(I)所示的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物；

式(II)中，取代基R¹的結(jié)構(gòu)式為以下三種中的任意一種所示：

所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)堿性化合物為哌啶；所述如式(II)所示的化合物、氰基乙酸和有機(jī)堿性化合物的摩爾比為1:2～4.2:4～8.5。

所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述極性有機(jī)溶劑為氯仿和乙腈中的至少一種，優(yōu)選為氯仿和乙腈混合溶劑；所述式(II)所示的化合物的物質(zhì)的量與極性有機(jī)溶劑的體積之比為1:20～50，物質(zhì)的量的單位為mmol，體積的單位為mL。