[發明專利]一種以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物、制備方法及其應用

有效

• 申請號: 202110618777.4
• 申請日: 2021-06-03
• 公開（公告）號: CN113292540B
• 公開（公告）日: 2023-10-20
• 發明（設計）人: 韓亮;何炳;李郁錦;葉青;崔艷紅
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D403/04
• 分類號: C07D403/04;C07D405/14;C07D409/14;C09B23/14;C09B23/10;H01G9/20;H01G9/042
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 周紅芳

1.以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物，其特征在于，其化學結構式如式(I)所示：

式(I)中，取代基R的結構式為以下三種中的任意一種所示：

2.如權利要求1所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

在氮氣保護氣氛下，如式(II)所示的化合物、氰基乙酸和有機堿性化合物在極性有機溶劑中進行回流反應，反應結束后，反應液經后處理得到如式(I)所示的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物；

式(II)中，取代基R¹的結構式為以下三種中的任意一種所示：

3.如權利要求2所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述有機堿性化合物為哌啶；所述如式(II)所示的化合物、氰基乙酸和有機堿性化合物的摩爾比為1:2～4.2:4.0～8.5。

4.如權利要求2所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述極性有機溶劑為氯仿和乙腈中的至少一種，優選為氯仿和乙腈混合溶劑；所述式(II)所示的化合物的物質的量與極性有機溶劑的體積之比為1:20～50，物質的量的單位為mmol，體積的單位為mL。

5.如權利要求2所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述回流反應的溫度為60～80℃，所述回流反應的時間為8～10h。

6.如權利要求2所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述反應液經后處理的步驟為：將反應液旋干溶劑，然后經柱層析分離得到目標產物如式(I)所示的N-芴基苯并咔唑類化合物；進行柱層析分離采用的洗脫劑為二氯甲烷、甲醇和醋酸中的至少兩種。

7.如權利要求2所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述式(II)所示的化合物的制備方法包括以下過程：

在氮氣保護氣氛且四三苯基膦鈀和碳酸鉀的存在作用下，式(III)所示的化合物和甲酰基雜環類化合物在四氫呋喃與水的混合液中反應得到式(II)所示的化合物；所述甲酰基雜環類化合物的化學結構式如式(IV)、式(V)和式(VI)中的任意一種所示；

8.如權利要求1所述的以喹喔啉為輔助受體的N-芴基苯并咔唑類化合物作為染料敏化劑的應用。