[發明專利]一種色酮生物堿類化合物的制備方法及其應用

有效

• 申請號: 202110541220.5
• 申請日: 2021-05-18
• 公開（公告）號: CN113200989B
• 公開（公告）日: 2022-06-21
• 發明（設計）人: 胡秋芬;李銀科;楊光宇;周敏;汪偉光;董淼;黃海濤;劉欣;孔維松;李晶;王晉;許永
• 申請（專利權）人: 云南民族大學
• 主分類號: C07D491/052
• 分類號: C07D491/052;A01N43/90;A01P3/00
• 代理公司: 昆明知道專利事務所(特殊普通合伙企業) 53116
• 代理人: 鄧菁菁;蔣明

本發明公開了一種色酮生物堿類化合物及其制備方法和應用。該化合物具有如下結構式：，該化合物以鶴慶唐松草為原料，以高濃度甲醇、高濃度丙酮/水或高濃度乙醇/水提取，提取液合并，過濾，減壓濃縮成浸膏；浸膏用硅膠干法裝柱進行硅膠柱層析；以氯仿?丙酮溶液進行梯度洗脫；洗脫液的8:2部分進一步用高壓液相色譜分離純化即得所需的色酮生物堿類化合物。經活性測試表明，該化合物對煙草黑脛病具有很好的抑制作用。本發明化合物結構新穎，且具有較好的抗黑脛病活性，可作為抗煙草黑脛病的先導化合物用于抗煙草黑脛病防治生物農藥的研發。

技術領域

本發明屬于生物農藥技術領域，具體涉及一種從鶴慶唐松草中首次提取分離得到的色酮生物堿類化合物，還涉及該化合物的制備方法以及在抗煙草黑脛病中的應用。

背景技術

唐松草屬(拉丁學名：Thalictrum L.)屬于毛茛科多年生草本植物。該屬植物全球約有200種，其中中國約有67種，多數分布于西南部。在全世界約200種唐松草屬植物中，有化學成分報道的該屬植物有90余種，主要活性成分有生物堿、皂甙、黃酮等類型。超過43種的該屬植物在中國有民間藥用記載。鶴慶唐松草(學名：Thalictrum scabrifolium Franch. var. leve Franch)，為雙子葉植物綱、毛茛目、毛茛科、唐松草屬的一個種。慶唐松草為多年生草本植物，莖高25-40厘米，有稀疏短柔毛，變無毛，上部分枝。該植物分布于主要分布于云南鶴慶縣、麗江玉龍縣一帶，生長于山地草坡、林邊或林中。鶴慶唐松草為云南白族民間常用的中藥材，主熱病心煩；濕熱瀉痢；肺熱咳嗽；目赤腫痛；癰腫瘡癤的功效。

煙草黑脛病是煙草生產上最具毀滅性的病害之一，又稱煙草疫病，煙農稱為“黑桿瘋”、“黑根”、“烏頭病”。中國各主要產煙區均有不同程度發生，其中安徽、山東、河南省為歷史上的重病區；云南、貴州、四川、湖南、廣東、廣西、福建等南方煙區發生亦相當普遍。目前黑脛病的防治主要通過輪作栽培、品種基因改良、生物農藥等方法實現防治。其中用生物農藥防治是最常用且最容易實現的方法。

目前從藥用植物資源中發現具有植物病害防治功效的新活性防治是天然產物研究熱點。本發明通過對采于我國西南的鶴慶唐松草化學成分研究和活性篩選，從中分離得到了一種新的色酮生物堿類化合物，該化合物至今未見到相關報道，值得一提的是該化合物還具有顯著的抗煙草黑脛病活性。

發明內容

本發明的第一目的在于提供一種色酮生物堿類化合物，本發明的第二目的是提供所述化合物的制備方法，本發明的第三目的是提供所述化合物的應用。

本發明的第一目的是這樣實現的，一種色酮生物堿類化合物，該化合物的命名為：8-乙酰基-3-羥甲基-7-甲氧基-10H-苯并吡喃[3,2-c]吡啶-10-酮，英文名為：8-Acetyl-3-hydroxymethyl- 7-methoxy-10H-chromeno[3,2-c]pyridin-10-one。化合物為棕紅色膠狀物，其分子式為C₁₆H₁₃NO₅，具有下述結構式：

。

本發明的第二目的是這樣實現的，一種制備所述的色酮生物堿類化合物的方法，包括以下步驟：

1）浸膏提取：將鶴慶唐松草全株干燥粉碎后于玻璃反應釜中以第一溶劑進行回流提取，得到的提取液濃縮后用第二溶劑萃取得浸膏；

2）硅膠柱層析：浸膏用第三溶劑溶解后，用80-100 目的粗硅膠拌樣，經150-200目的硅膠柱色譜層析，以三氯甲烷-丙酮溶液進行梯度洗脫，收集三氯甲烷-丙酮溶液體積比為8:2的洗脫液；

3）高壓液相色譜分離純化：將洗脫液用HPLC色譜分離得到化合物粗品；