[發明專利]一種含噻吩基吡啶和硫基團的乙酰芳胺衍生物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 202110515114.X
• 申請日: 2021-05-12
• 公開（公告）號: CN113214234B
• 公開（公告）日: 2022-11-25
• 發明（設計）人: 王寶雷;李歡;楊娜;熊麗霞;李正名
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D409/04
• 分類號: C07D409/04;A01N43/40;A01P7/00;A01P7/04
• 代理公司: 天津耀達律師事務所 12223
• 代理人: 侯力

本發明涉及一種含噻吩基吡啶和硫基團的乙酰芳胺衍生物及其制備方法和用途。在含硫取代吡啶等中間體基礎上，通過系列反應所得化合物如通式I所示。通式I化合物具有良好的殺蟲活性，特別是對東方粘蟲、小菜蛾十分有效，可作為殺蟲組合物的活性組分，用于制備農用殺蟲劑，用于防治農業蟲害。

技術領域

本發明屬于農用殺蟲劑領域，具體涉及一種含噻吩基吡啶和硫基團的乙酰芳胺衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

持續不斷地發現和研究新型殺蟲化合物意義重大。隨著現有殺蟲劑品種的長期或過度使用，可能因害蟲抗藥性出現、生態環境污染等問題逐漸遭到淘汰，而開發出具有新穎結構類型的殺蟲劑則可以作為替代品繼續用于作物保護。

雜環化合物廣泛存在于自然界，與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物。含雜環基團的化合物往往具有多種多樣的性能，其中有些可作藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。例如，殺蟲劑品種溴氰蟲酰胺、環溴蟲酰胺等均為含吡啶和吡唑雜環基團的雙酰胺類化合物(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2007,17:6274-6279；WO 2004067528,2004；WO2008155990,2008)。乙酰芳胺也是一類非常重要的有機中間體，在醫藥，農藥，精細化工，軍事等領域應用廣泛。此外，含硫有機化合物結構中的硫原子可為藥物的環境降解提供反應位點，并且擁有多種多樣的生物活性(Sulfur Report,1981,1:147-207)。硫醚、亞砜和砜等結構中的含硫基團也是很多殺蟲劑的重要藥效基團，例如氟蟲腈和氟蟲酰胺(EP 295117,1988；J.Pestic.Sci.,2005,30:354-360)。

在現有技術中，如本發明所示的一種含硫取代芳基的吡唑甲酰胺衍生物及其制備和殺蟲活性未見公開。

發明內容

本發明的目的在于提供一種結構新穎的殺蟲劑替代品含噻吩基吡啶和硫基團的乙酰芳胺衍生物及其制備方法和用途，該類衍生物具有較好的殺蟲活性，可應用于各種蟲害的綜合防治。

本發明提供的一種含噻吩基吡啶和硫基團的乙酰芳胺衍生物，具有如通式I所示的結構式：

式中：

R₁是氫、鹵素、硝基或C₁-C₆鹵代烷基；

R₂是氫、鹵素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或C₁-C₆鹵代烷基；

R₃是氫或鹵素；

R₄是氫或鹵素；

R₅是氫、鹵素或C₁-C₆烷基；

x是0、1或者2。

在上述衍生物的定義中，所用術語不論單獨使用還是用在復合詞中，一般定義如下：

所述的鹵素為氟、氯、溴或碘；

所述烷基為直鏈烷基、支鏈烷基或環烷基，包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、環戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基和環己基；

所述鹵代烷基的碳骨架與上述烷基相同，在此前提下鹵代烷基是指烷基上的氫原子部分或全部被鹵原子取代；