[發明專利]一種三芳基吡唑化合物的制備方法及其產品

在審

• 申請號: 202110472574.9
• 申請日: 2021-04-29
• 公開（公告）號: CN113185460A
• 公開（公告）日: 2021-07-30
• 發明（設計）人: 楊崢;解恒參;丁維華;袁濤
• 申請（專利權）人: 江蘇建筑職業技術學院
• 主分類號: C07D231/08
• 分類號: C07D231/08
• 代理公司: 南京禹為知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32272
• 代理人: 劉峰

本發明公開了一種三芳基吡唑化合物的制備方法及其產品，包括，將芳甲酰環氧乙烷、芳基肼、三乙胺和乙醇，同時加入到微波合成儀中，將固液體系充分混合均勻；預攪拌20～60秒后，于80～100℃條件下，微波輻射處理15～20min，微波輻射處理功率為100～200W，并用TLC跟蹤反應進程至，至芳甲酰環氧乙烷反應完全后，將反應器取出冷卻至室溫；隨后水洗，充分攪拌后，用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶劑，使用200～300目的粗硅膠，乙酸乙酯和石油醚混合物作為洗脫劑，柱層析，即得目標產物。本發明吡唑類化合物反應條件溫和、反應時間短、產率優良、操作簡單、后處理方便等優點，為構建雜環骨架提供了新的、有效的合成方法和策略，符合綠色化學環境友好要求。

技術領域

本發明屬于有機化合物合成領域，具體涉及到一種三芳基吡唑化合物的制備方法及其產品。

背景技術

含氮雜環化合物是一類重要的有機化合物。從分子結構上看，含氮化合物由于其眾多的生理活性，其作為藥物的研究備受關注。在諸多含氮五元雜環化合物中，含有吡唑環結構單元的的化合物具有廣泛的生物活性，因而在醫藥和農藥中有著廣泛的應用。

近年來關于吡唑類衍生物的藥物活性的研究倍受人們的關注。據文獻報道，吡唑衍生物還具有退熱、止痛、鎮靜催眠、抗驚厥、抗組胺劑、抗抑郁和抗濾過性病原體、抗腫瘤等作用，某些含吡唑結構骨架的藥物在醫學上已經取得了很好的療效。吡唑類化合物作為藥物應用的最重要的代表為1-(3-三氟甲基苯基)-3-氨基吡唑啉(BW755C)，是一種環氧化酶和脂氧化酶雙重抑制劑，具有很好的抗炎療效。

芳基吡唑類是具有重要生物活性和藥理特性的結構單元，具有抗微生物，抗炎，降血糖，抗高血壓，鎮痛等作用，目前作為藥物研發項目的重要組成部分之一。

已有的合成合成吡唑類衍生物的方法，大多使用了昂貴的過渡金屬氧化劑，使用有毒的有機溶劑以及操作復雜。因此，本領域亟需開發一個簡單的，高效的和綠色的合成方法用于合成1,3,5-三芳基吡唑。

發明內容

本部分的目的在于概述本發明的實施例的一些方面以及簡要介紹一些較佳實施例。在本部分以及本申請的說明書摘要和發明名稱中可能會做些簡化或省略以避免使本部分、說明書摘要和發明名稱的目的模糊，而這種簡化或省略不能用于限制本發明的范圍。

鑒于上述和/或現有技術中存在的問題，提出了本發明。

因此，本發明的目的是，克服現有技術中的不足，提供一種三芳基吡唑化合物的制備方法。

為解決上述技術問題，本發明提供了如下技術方案：一種三芳基吡唑化合物的制備方法，包括，

將芳甲酰環氧乙烷、芳基肼、三乙胺和乙醇，同時加入到微波合成儀中，將固液體系充分混合均勻；

預攪拌20～60秒后，于80～100℃條件下，微波輻射處理15～20min，微波輻射處理功率為100～200W，并用TLC跟蹤反應進程至，至芳甲酰環氧乙烷反應完全后，將反應器取出冷卻至室溫；

隨后水洗，充分攪拌后，用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶劑，使用200～300目的粗硅膠，乙酸乙酯和石油醚混合物作為洗脫劑，柱層析，即得目標產物。

作為本發明所述三芳基吡唑化合物的制備方法一種優選方案，其中：所述芳甲酰環氧乙烷，包括3-苯基-2,3-環氧-1-苯基丙酮、(3-(4-氯苯基)環氧乙烷-2-基)(苯基)甲酮、(3-(2,4-二氯苯基)環氧乙烷-2-基)(苯基)甲酮、苯基(3-苯基環氧乙烷-2-基)甲酮、1,3-二苯基-2,3-環氧-1-丙酮和(3-(4-溴苯基)噁丙環-2-基)(苯基)甲酮中的一種。

作為本發明所述三芳基吡唑化合物的制備方法一種優選方案，其中：所述芳基肼，包括對溴苯肼、苯肼、3-甲基苯肼、對氟苯肼、3-溴苯肼中的一種。