[發明專利]一種過氧化氫熒光探針及其制備方法和應用有效
| 申請號: | 202110454150.X | 申請日: | 2021-04-26 |
| 公開(公告)號: | CN113121580B | 公開(公告)日: | 2022-05-06 |
| 發明(設計)人: | 周瑩;楊索;房街芹;賈明軒;王光科 | 申請(專利權)人: | 云南大學 |
| 主分類號: | C07F5/02 | 分類號: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;A61P35/00 |
| 代理公司: | 北京高沃律師事務所 11569 | 代理人: | 馬叢 |
| 地址: | 650091*** | 國省代碼: | 云南;53 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 過氧化氫 熒光 探針 及其 制備 方法 應用 | ||
1.具有式I所示結構的熒光探針在制備抑制癌細胞生長的藥物中的應用;所述癌細胞為肝癌細胞SMMC-7721、宮頸癌細胞HeLa或乳腺癌細胞MCF-7;
式I。
2.根據權利要求1所述的應用,其特征在于,具有式I所示結構的熒光探針的制備方法包括以下步驟:
將式II所示的結構的第一化合物、氫化鹽和無水有機溶劑混合進行第一取代反應;將所述第一取代反應得到的反應液與式III所示的結構的第二化合物混合進行第二取代反應,得到式I所示結構的熒光探針;
式II 式III。
3.根據權利要求2所述的應用,其特征在于,所述式II所示的結構的第一化合物由以下方法制備得到:在保護氣氛下,將2,4-二羥基苯甲醛、2-環己烯-1-酮和溶劑混合,進行加成反應,得到式II所示的結構的第一化合物。
4.根據權利要求3所述的應用,其特征在于,所述2,4-二羥基苯甲醛和2-環己烯-1-酮的摩爾比為1:1;
所述溶劑為水和有機溶劑的混合溶劑;所述有機溶劑包括四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺;所述水和有機溶劑的體積比為(1~2):1;
所述加成反應的溫度為5~40℃,時間為24~72h。
5.根據權利要求2所述的應用,其特征在于,所述式III所示的結構的第二化合物由以下方法制備得到:將4-(羥甲基)苯硼酸頻哪醇酯、4-硝基苯甲酰氯和無水有機溶劑混合,進行取代反應,得到式III所示的結構的第二化合物。
6.根據權利要求5所述的應用,其特征在于,所述4-(羥甲基)苯硼酸頻哪醇酯和4-硝基苯甲酰氯的摩爾比為(1~1.5):1;
所述無水有機溶劑包括無水N,N-二甲基甲酰胺、無水四氫呋喃、無水二氯甲烷或無水三氯甲烷;
所述取代反應的溫度為5~40℃,時間為1~3h。
7.根據權利要求2所述的應用,其特征在于,所述式II所示的結構的第一化合物、氫化鹽和式III所示的結構的第二化合物的摩爾比為1:1:1;
所述無水有機溶劑包括無水N,N-二甲基甲酰胺、無水四氫呋喃、無水二氯甲烷或無水三氯甲烷。
8.根據權利要求2或7所述的應用,其特征在于,所述第一取代反應的溫度為0℃,時間為10~60min;
所述第二取代反應的溫度為5~40℃,時間為12~24h。
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