[發明專利]一種松香基手性季銨鹽及其制備方法

在審

• 申請號: 202110422864.2
• 申請日: 2021-04-20
• 公開（公告）號: CN113173893A
• 公開（公告）日: 2021-07-27
• 發明（設計）人: 陳謙;蔣關禹;周凡蕊
• 申請（專利權）人: 西南林業大學
• 主分類號: C07D295/15
• 分類號: C07D295/15;C07D487/08;C07C237/06;C07C231/12
• 代理公司: 北京細軟智谷知識產權代理有限責任公司 11471
• 代理人: 王睿

本發明提供了一種松香基手性季銨鹽，其結構式如式(I)所示。本發明還提供了所述松香基手性季銨鹽的制備方法，通過以脫氫松香胺為手性源，經一步酰胺化反應得到相應的溴代物。然后該溴代物再與另一分子的鏈狀叔胺、環狀叔胺或雙環的二叔胺反應成鹽，即得到相應的松香基手性季銨鹽。本發明原則上可以使用不同的鏈狀叔胺、環狀叔胺及雙環的二叔胺與松香基溴代物反應，從而合成種類繁多的松香基手性單季銨鹽或雙季銨鹽。

技術領域

本發明屬于有機分子合成技術領域，具體涉及一種松香基手性季銨鹽，以及該物質的制備方法。

背景技術

松香是一類可再生的天然產物，在自然界中來源較廣泛，價格相對比較便宜，其應用比較廣泛，如被應用于助焊劑、粘合劑、食品添加劑及生物制品研究等領域，在化工原料生產行業中占有重要地位。目前，我國松香資源可采量和產量均居世界前列，但松香的應用仍以傳統的普通化工產品為主，如松香基表面活性劑、醫藥添加劑、日用化工行業等，所以仍處于原料和初級產品階段，合成精細化工產品的工作尚處于起步階段。加強以松香骨架為核心的精細化工產品的開發和利用，一方面對國家和地方經濟的發展有積極的促進作用，另一方面對我國林業資源的合理開發和利用以及生態環境的保護也有十分重要的意義。

季銨鹽具有很好的親水性和表面活性，所以是一類陽離子表面活性劑，同時具有廣譜抗菌的性能，在木材防腐、防蟲領域已有較多的應用。以松香酸或脫氫松香胺為原料，經與各種環氧化合物發生開環反應后再進行各種衍生化或季銨化合成幾類松香基季銨鹽，發現所制備的季銨鹽對黑曲霉、宛氏擬青霉、彩絨革蓋菌和密粘褶菌等幾種菌種均有一定的抑制作用，特別是對褐腐菌密粘褶菌的抑制效果更好。

季銨鹽類催化劑使用范圍廣，價格便宜，這類催化劑經歷了幾次突破性的進展，在用于活性亞甲基的烷基化反應、Michael加成反應、雙鍵的環氧化反應、Darzens縮合反應以及氮雜環丙烷的合成等不對稱反應中取得了令人鼓舞的結果。從那以后，不對稱相轉移催化的研究愈來愈受到人們的關注。

鑒于此，特提出本發明。

發明內容

本發明的第一目的在于提供一種松香基手性季銨鹽。

本發明的第二目的在于提供使用上述松香基手性季銨鹽的制備方法。

為實現上述目的，本發明的技術方案如下：

本發明提供了一種松香基手性季銨鹽，其結構式如式(I)所示：

其中R¹～R³各自獨立地選自由C₁-C₄₀的烷基、C₂-C₄₀的烯基、C₂-C₄₀的炔基、C₃-C₄₀的環烷基、原子核數3至40的雜環烷基、C₆-C₆₀的芳基、C₂-C₆₀的雜芳基、C₁-C₄₀的烷氧基、C₆-C₆₀的芳氧基、C₁-C₄₀的烷基甲硅烷基、C₆-C₆₀的芳基甲硅烷基、C₁-C₄₀的烷基硼基、C₆-C₆₀的芳基硼基、C₆-C₆₀的芳基磷基、C₆-C₆₀的芳基氧化磷基、C₆-C₆₀的芳基胺基組成的組，任意兩個或多個相鄰的取代基可以任選地接合或稠合、或鍵合至同一氮原子、磷原子、硼原子、氧或硫的橋連基彼此橋連，形成單環或稠環。