[發(fā)明專利]一種炔基化四氫異喹啉類化合物及其制備方法與應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110382626.3
• 申請日: 2021-04-09
• 公開（公告）號: CN113200914A
• 公開（公告）日: 2021-08-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 梅天勝;高君青;徐學(xué)濤;楊祥
• 申請（專利權(quán)）人: 五邑大學(xué)
• 主分類號: C07D217/14
• 分類號: C07D217/14;C07D405/04;C07C217/84;A61P35/00;A61K31/472;A61K31/4725;C07D455/03;C25B3/05;C25B3/07;C25B3/09;C25B3/11;C25B3/29
• 代理公司: 廣州嘉權(quán)專利商標(biāo)事務(wù)所有限公司 44205
• 代理人: 肖云

1.一種炔基化四氫異喹啉類化合物，其特征在于：包括如下式所示的化合物(III)；

式中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵均獨(dú)立選自烷基、氫、鹵素原子、烷氧基、烯基或芳基；R¹、R²、R³、R⁴和R⁵相同或不同；R³和R⁴之間能夠成環(huán)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種炔基化四氫異喹啉類化合物，其特征在于：所述烷基為C_1～20烷基；優(yōu)選地，所述烷基為C_1～10烷基；優(yōu)選地，所述烷基為甲基、乙基、丙基、丁基和叔丁基中的至少一種；

優(yōu)選地，所述鹵素原子為氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的至少一種；優(yōu)選地，所述鹵素原子為溴原子；

優(yōu)選地，所述烷氧基為C_1～10烷氧基；優(yōu)選地，所述烷氧基為C_1～5烷氧基；優(yōu)選地，所述烷氧基為甲氧基和乙氧基中的至少一種；

優(yōu)選地，所述烯基為C_1～20烯基；優(yōu)選地，所述烷基為C_1～10烯基；優(yōu)選地，所述烯基為乙烯基、丙烯基、丁烯基中的至少一種；

優(yōu)選地，所述芳基為C₂₀以下的芳基；優(yōu)選地，所述芳基為C₁₀以下的芳基；優(yōu)選地，所述芳基包括苯基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種炔基化四氫異喹啉類化合物，其特征在于：所述化合物(Ⅲ)包括如下式所示化合物：

4.一種炔基化四氫異喹啉類化合物的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：在電解體系中，加入式(I)所示的四氫異喹啉類化合物和式(II)所示的炔酸類化合物為原料，通過電催化脫羧反應(yīng)，制備得到式(III)所示的炔基化四氫異喹啉類化合物；

式中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵均獨(dú)立選自烷基、氫、鹵素原子、烷氧基、烯基或芳基；R¹、R²、R³、R⁴和R⁵相同或不同；R³和R⁴之間能夠成環(huán)；

所述電解體系中包含堿、溶劑、催化劑、陽極和陰極。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種炔基化四氫異喹啉類化合物的制備方法，其特征在于：所述化合物(I)與化合物(II)的摩爾比為1:1～2；優(yōu)選地，所述化合物(I)與化合物(II)化合物的摩爾比為1:1.1～1.3；優(yōu)選地，所述電催化脫羧反應(yīng)選用直流電流；更優(yōu)選地，所述直流電流大小為1mA～10 mA，反應(yīng)溫度為20℃～25℃，反應(yīng)時間為10h～20h；優(yōu)選地，所述陽極和陰極均獨(dú)立選自金屬電極和碳電極；優(yōu)選地，所述金屬電極包括鉑電極或鎳電極。

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種炔基化四氫異喹啉類化合物的制備方法，其特征在于：所述電解體系中還包括電解質(zhì)；優(yōu)選地，所述電解質(zhì)包括正丁基鹽；更優(yōu)選地，所述正丁基鹽包括正丁基六氟磷酸銨、正丁基四氟硼酸銨和正丁基醋酸銨中的至少一種。

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種炔基化四氫異喹啉類化合物的制備方法，其特征在于：所述堿包括有機(jī)堿和無機(jī)堿中的至少一種；優(yōu)選地，所述有機(jī)堿包括有機(jī)胺；更優(yōu)選地，所述有機(jī)堿包括三乙胺；優(yōu)選地，所述無機(jī)堿包括氫氧化鈉；更優(yōu)選地，所述催化劑包括銅催化劑；優(yōu)選地，所述銅催化劑包括有機(jī)銅催化劑和無機(jī)銅催化劑中的至少一種；更優(yōu)選地，所述有機(jī)銅催化劑包括三氟甲磺酸銅和醋酸銅中的至少一種；進(jìn)一步優(yōu)選地，所述無機(jī)銅催化劑包括鹵化銅和氧化銅；更進(jìn)一步優(yōu)選地，所述鹵化銅包括氯化亞銅和碘化亞銅中的至少一種。