[發(fā)明專利]一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料及制備方法和應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202110368827.8 | 申請日： | 2021-04-06 |
| 公開（公告）號： | CN113135933B | 公開（公告）日： | 2022-03-18 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 周思榮;馮麗恒 | 申請（專利權(quán)）人： | 山西大學(xué) |
| 主分類號： | C07D495/04 | 分類號： | C07D495/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 太原申立德知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 14115 | 代理人： | 郭海燕 |
| 地址： | 030006*** | 國省代碼： | 山西;14 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 基于 噻吩 聚集 誘導(dǎo) 發(fā)光 材料 制備 方法 應(yīng)用 | ||
1.一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料，其特征在于，以三苯胺和噻吩并[3,4-b]噻吩為核心單元，其結(jié)構(gòu)式為：
2.如權(quán)利要求1所述的一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
步驟1，將4-甲氧基-N-(4-甲氧基苯)-N-(4-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧雜硼喃)苯基)苯胺與4-溴-6-醛基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙基甲酸酯溶于干燥的1,4-二氧六環(huán)，在氮氣保護條件下依次加入Cs2CO3，雙(三苯基膦)二氯化鈀，加熱回流反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，用氟化鉀溶液淬滅反應(yīng)，旋除溶劑后萃取，收集有機相并干燥有機相，減壓除去有機溶劑，粗產(chǎn)品柱層析得到紅色固體4-(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-甲硫基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸乙酯；
步驟2，將碘甲烷和4-甲基吡啶溶于無水甲醇中，室溫反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后減壓除去有機溶劑后正己烷洗滌得到淡黃色固體1,4-二甲基碘化吡啶鹽；
步驟3，將4-(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-甲硫基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸乙酯和1,4-二甲基碘化吡啶鹽溶于無水乙醇中，氮氣保護下滴入哌啶，加熱回流反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，旋除溶劑后萃取，收集并干燥有機相，減壓除去有機溶劑后，粗產(chǎn)品柱層析得到紫黑色粉末(E)-4-(2-(4-(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2-(乙氧羰基)噻吩并[3,4-b]噻吩-6-基)乙烯基)-1-甲基碘化吡啶鹽；
步驟4，將(E)-4-(2-(4-(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2-(乙氧羰基)噻吩并[3,4-b]噻吩-6-基)乙烯基)-1-甲基碘化吡啶鹽的丙酮溶液和六氟磷酸鉀的水溶液混合，室溫攪拌避光反應(yīng)，之后旋除溶劑萃取，干燥有機相，減壓除去有機溶劑后，得到產(chǎn)物(E)-4-(2-(4-(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2-(乙氧羰基)噻吩并[3,4-b]噻吩-6-基)乙烯基)-1-甲基吡啶的六氟磷酸鹽。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述步驟1中4-甲氧基-N-(4-甲氧基苯)-N-(4-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧雜硼喃)苯基)苯胺、4-溴-6-醛基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙基甲酸酯、Cs2CO3、雙(三苯基膦)二氯化鈀的摩爾比為1.2：1：2.0～5.0：0.01～0.1。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述步驟1中氟化鉀溶液的濃度為2mol/L，加熱回流反應(yīng)的溫度為90～100℃，加熱回流反應(yīng)的時間為15～18h，所述萃取用二氯甲烷和水，所述干燥有機相用無水硫酸鈉。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述步驟2中碘甲烷和4-甲基吡啶的摩爾比為1:1.2，所述室溫反應(yīng)的時間為48～72h。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述步驟3中4-(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-甲硫基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸乙酯和1,4-二甲基碘化吡啶鹽的摩爾比為1:1.3～1.8。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述步驟3中加熱回流反應(yīng)的溫度為70～80℃，所述加熱回流反應(yīng)的時間為24～30h，所述哌啶為1～5滴，所述萃取用水和二氯甲烷，所述干燥有機相用無水硫酸鈉。
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