[發(fā)明專利]氮硫雜環(huán)化合物及其制備方法和應(yīng)用

有效

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• 申請日: 2021-03-22
• 公開（公告）號: CN113045588B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 徐海星;張巧;李竣;趙丹;張興鋒
• 申請（專利權(quán)）人: 武漢理工大學(xué)
• 主分類號: C07D513/14
• 分類號: C07D513/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京超凡宏宇專利代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11463
• 代理人: 覃蛟

1.一種氮硫雜環(huán)化合物，其特征在于，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：

2.一種如權(quán)利要求1所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，其包括：

將N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸與檸檬酸通過熱解法制備碳點熒光混合物；

將所述碳點熒光混合物通過色譜分離，以得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，熱解法制備碳點熒光混合物包括：將N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸與檸檬酸的混合水溶液在65～75℃的溫度下進(jìn)行干燥，再將干燥混合物在160～220℃的溫度下熱解。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，在65～75℃的溫度下的干燥時間為10～14h；在180～220℃的溫度下熱解的時間為0.5～2.5h。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，在65～75℃的溫度下的干燥時間為12h；在180～220℃的溫度下熱解的時間為2.5h。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸與檸檬酸的摩爾比為1～2：2～3。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸與檸檬酸的摩爾比為3～4：4～5。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸與檸檬酸的摩爾比為4：5。

9.根據(jù)權(quán)利要求2～8任一項所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，將所述碳點熒光混合物進(jìn)行色譜分離包括：以正相硅膠柱為色譜柱，通過二氯甲烷和石油醚作為流動相對所述碳點熒光混合物進(jìn)行洗脫，洗脫體積為3～5BV，其中，二氯甲烷和石油醚的質(zhì)量比為0.8～1.2：0.8～1.2；再調(diào)整流動相為二氯甲烷和甲醇對所述碳點熒光混合物進(jìn)行梯度洗脫，二氯甲烷和甲醇的質(zhì)量比依次為90～110：1、25～35：1，對應(yīng)的洗脫體積依次為9～11BV、4～6BV，以得到三種組分Fr.1～Fr.3；

然后將Fr.2進(jìn)行梯度洗脫，二氯甲烷和甲醇的質(zhì)量比依次為400～550：1、90～110：1、25～35：1，得到組分Fr.2-1～Fr.2-3；對應(yīng)的洗脫體積依次為4BV、4BV、5BV；

將Fr.2-2過制備型液相色譜分離得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。

10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的氮硫雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，二氯甲烷和石油醚的質(zhì)量比為1：1。

11.一種碳點熒光混合物，其特征在于，其包括如權(quán)利要求1所述的式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。

12.一種碳量子點溶液，其特征在于，其包括如權(quán)利要求11所述的碳點熒光混合物。

13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的碳量子點溶液，其特征在于，所述碳量子點溶液的濃度為31.25～500μg/mL。

14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的碳量子點溶液，其特征在于，所述碳量子點溶液的濃度為200μg/mL。

15.如權(quán)利要求1所述的氮硫雜環(huán)化合物或如權(quán)利要求11所述的碳點熒光混合物在制備細(xì)胞成像試劑上的應(yīng)用。