[發明專利]氮硫雜環化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202110299834.7
• 申請日: 2021-03-22
• 公開（公告）號: CN113045588B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 徐海星;張巧;李竣;趙丹;張興鋒
• 申請（專利權）人: 武漢理工大學
• 主分類號: C07D513/14
• 分類號: C07D513/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京超凡宏宇專利代理事務所(特殊普通合伙) 11463
• 代理人: 覃蛟

本發明公開了一種氮硫雜環化合物及其制備方法和應用，該氮硫雜環化合物的制備方法包括：將N?(N?L?γ?谷氨酰基?L?半胱氨?；?甘氨酸(Glutathione，還原型谷胱甘肽，簡寫為GSH)與檸檬酸(Citric acid，簡寫為CA)通過熱解法制備碳點熒光團；將所述碳點熒光團通過色譜分離，以得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物，利用特定的分離手段從N?(N?L?γ?谷氨?；?L?半胱氨?；?甘氨酸與檸檬酸制備的CDs中成功分離2個新化合物(能發出藍綠色的熒光團)。有利于對CDs形成過程和熒光機理進行研究，且分離得到的2個新化合物熒光性能優異，具有很好的生物相容性。

技術領域

本發明涉及熒光材料技術領域，具體而言，涉及一種氮硫雜環化合物及其制備方法和應用。

背景技術

碳量子點(carbon dots，CDs)是一種碳基零維材料。碳量子點具有優秀的光學性質，良好的水溶性、低毒性、環境友好、原料來源廣、成本低、生物相容性好等諸多優點。自從碳量子點被首次發現以來，人們開發出了許多合成方法，包括電弧放電法、激光銷蝕法、電化學合成法、化學氧化法、燃燒法、水熱合成法、微波合成法、模板法等。碳量子點的應用廣泛，在醫學成像技術、環境監測、化學分析、催化劑制備、能源開發等許多的領域都有較好的應用前景。

然而，由于合成CDs的方法是多樣且復雜的，再加上監控CDs形成過程方法的不完善，因此，CDs的形成過程仍然是一個開放性的話題，熒光機理研究仍然需要被深入。

鑒于此，特提出本發明。

發明內容

本發明的目的在于提供一種氮硫雜環化合物及其制備方法和應用，以改善上述技術問題。

本發明是這樣實現的：

第一方面，本發明提供了一種氮硫雜環化合物，其化學結構如式(Ⅰ) 或式(Ⅱ)所示：

第二方面，本發明還提供了一種上述氮硫雜環化合物的制備方法，其包括：

將N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸(Glutathione，還原型谷胱甘肽，簡寫為GSH)與檸檬酸(Citric acid，簡寫為CA)通過熱解法制備碳點熒光團；

將所述碳點熒光團通過色譜分離，以得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。

可選地，熱解法制備碳點熒光團包括：將N-(N-L-γ-谷氨?；?L-半胱氨?；?甘氨酸與檸檬酸的混合水溶液在65～75℃的溫度下進行干燥，再將干燥混合物在160～220℃的溫度下熱解。

可選地，在65～75℃的溫度下的干燥時間為10～14h，優選12h；在 180～220℃的溫度下熱解的時間為0.5～2.5h，優選2.5h。

可選地，N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸與檸檬酸的摩爾比 1～2：2～3，優選3～4：4～5，更優選4：5。

可選地，將所述碳點熒光團進行色譜分離包括：以正相硅膠柱為色譜柱，通過二氯甲烷和石油醚作為流動相對所述碳點熒光團進行洗脫，洗脫體積為4BV，其中，二氯甲烷和石油醚的質量比為0.8～1.2：0.8～1.2，優選 1：1；再調整流動相為二氯甲烷和甲醇對所述碳點熒光團進行梯度洗脫，二氯甲烷和甲醇的質量比依次為90～110：1、25～35：1，對應的洗脫體積依次為10BV、5BV，以得到三種組分Fr.1～Fr.3；然后將Fr.2進行梯度洗脫，二氯甲烷和甲醇的質量比依次為400～550：1、90～110：1、25～35：1，得到組分Fr.2-1～Fr.2-3；對應的洗脫體積依次為4BV、4BV、5BV；將Fr.2-2 過制備型液相色譜分離得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。

第三方面，本發明還提供了一種碳點熒光團，其包括上述式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。