[發(fā)明專利]一種低催化量下進行靛紅化合物和環(huán)丙烯酮化合物反應的方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110262859.X
• 申請日: 2021-03-10
• 公開（公告）號: CN112939994B
• 公開（公告）日: 2022-07-19
• 發(fā)明（設計）人: 徐凡;陳啟發(fā);滕月;姚志剛
• 申請（專利權(quán)）人: 蘇州大學
• 主分類號: C07D491/052
• 分類號: C07D491/052
• 代理公司: 蘇州創(chuàng)元專利商標事務所有限公司 32103
• 代理人: 孫周強;陶海鋒

1.一種低催化量下進行靛紅化合物和環(huán)丙烯酮化合物反應的方法，其特征在于，包括以下步驟：在胺化合物、亞磷酸酯存在下，以硅氨基稀土化合物為催化劑，在甲苯中將靛紅化合物和環(huán)丙烯酮進行反應；所述亞磷酸酯為亞磷酸二乙酯；所述硅氨基稀土化合物的化學結(jié)構(gòu)式如下所示：

其中，Ln為La或者Yb；

所述胺化合物的化學結(jié)構(gòu)式如下所示：

所述靛紅化合物的化學結(jié)構(gòu)通式如下：

其中，R¹選自烯丙基、芐基、乙基、甲基、乙?；械囊环N；R²選自氯、氟、溴、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基中的一種；

所述環(huán)丙烯酮的化學結(jié)構(gòu)通式如下：

其中，Ar選自苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基中的一種；

所述靛紅化合物和環(huán)丙烯酮化合物反應的產(chǎn)物為吡喃并[2,3-b]-吲哚-2-酮化合物；所述吡喃并[2,3-b]-吲哚-2-酮化合物的化學結(jié)構(gòu)式如下所示：

R¹選自烯丙基、芐基、乙基、甲基、乙?；械囊环N；R²選自氯、氟、溴、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基中的一種；Ar選自苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基中的一種；

所述催化劑與胺化合物的摩爾用量比為1∶（1～3）；靛紅化合物和環(huán)丙烯酮在無水無氧條件下進行反應；靛紅化合物的用量為環(huán)丙烯酮的1～1.2倍；硅氨基稀土化合物的用量為環(huán)丙烯酮的10%。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于：所述反應的溫度為100～120℃；反應的時間為2～3小時。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于：將硅氨基稀土化合物、胺化合物在有機溶劑中混合；然后加入亞磷酸酯、靛紅化合物、有機溶劑，混合后再加入環(huán)丙烯酮、有機溶劑，然后進行反應。