[發明專利]一種雙炔二醇類化合物及合成方法與應用

有效

• 申請號: 202110243760.5
• 申請日: 2021-03-05
• 公開（公告）號: CN112979610B
• 公開（公告）日: 2022-03-25
• 發明（設計）人: 那日松;劉佳;李常凱;李洪連;張猛;丁勝利;尹新明;馮家陽;王文亮;孫龍江
• 申請（專利權）人: 河南農業大學
• 主分類號: C07D333/16
• 分類號: C07D333/16;C07C33/30;C07C29/56;C07C43/23;C07C41/32;C07C33/48;C07C33/048;C07D213/30;A01N43/10;A01N31/04;A01N43/40;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125
• 代理人: 張真真

1.一種雙炔二醇類化合物，其特征在于：所述雙炔二醇類化合物的化學式如通式Ⅰ所示：

通式I

其中，R¹ 獨立地選自乙烯基；

R² 獨立地選自苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-吡啶基、2-噻吩基、3-噻吩基。

2.按權利要求1的雙炔二醇類化合物，其特征在于：所述雙炔二醇類化合物的化學式如通式Ⅰ中，

R¹ 獨立地選自乙烯基；R² 獨立地選自2-噻吩基。

3.化合物，其特征在于，選自化合物I-1至化合物I-20

；；；

；；；

；；；；；；；；；；；；。

4.根據權利要求1至3中任一項所述的雙炔二醇類化合物的合成方法，其特征在于包括如下步驟：

取代基仲醇類末端炔與取代基仲醇類炔基溴代物在偶聯催化劑催化下，在不同的溶劑中反應得到雙炔二醇類化合物，反應時間為0.5～2小時，反應溫度為-20℃～10℃，所述取代基仲醇類末端炔的化學式如通式Ⅱ所示：，所述取代基仲醇類炔基溴代物的化學式如通式Ⅲ所示：，其中R¹和R²如權利要求1中定義。

5.根據權利要求4所述的雙炔二醇類化合物的合成方法，其特征在于：所述反應的具體操作為：向偶聯催化劑和體積分數為30％的正丁胺水溶液中加入鹽酸羥胺，然后在溶劑的存在下緩慢加入取代基仲醇類末端炔和取代基仲醇類炔基溴代物，其中以1mol取代基仲醇類炔基溴代物的物質的量為基準，需要體積分數為30％的正丁胺水溶液2.2mL，鹽酸羥胺與取代基仲醇類炔基溴代物的物質的量之比為0.01:1。

6.根據權利要求4所述的雙炔二醇類化合物的合成方法，其特征在于：所述取代基仲醇類末端炔與取代基仲醇類炔基溴代物的物質的量之比為(1.0～1.5):1，偶聯催化劑的物質的量不超過取代基仲醇類炔基溴代物的物質的量的10％。

7.根據權利要求4所述的雙炔二醇類化合物的合成方法，其特征在于：所述偶聯催化劑為氯化銅、氯化亞銅、碘化銅或碘化亞銅；所述溶劑包括苯、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、乙腈、甲醇或水中的至少一種。

8.根據權利要求4所述的雙炔二醇類化合物的合成方法，其特征在于：所述偶聯催化劑的物質的量為取代基仲醇類炔基溴代物之物質的量的2％。

9.權利要求1-3任一項所述的雙炔二醇類化合物在殺菌劑中的應用。

10.根據權利要求9所述的殺菌劑的應用，其特征在于，所述的菌為禾谷鐮刀菌，假禾谷鐮刀菌，芒果炭疽病菌，麥根腐平臍蠕孢，辣椒疫霉菌，小麥紋枯菌，杏褐腐菌，梨黑斑菌。