[發明專利]一種2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法

在審

• 申請號: 202110051947.5
• 申請日: 2021-01-15
• 公開（公告）號: CN112624911A
• 公開（公告）日: 2021-04-09
• 發明（設計）人: 許義波;王超;史建云
• 申請（專利權）人: 阿里生物新材料（常州）有限公司
• 主分類號: C07C45/45
• 分類號: C07C45/45;C07C47/55;C07C51/15;C07C63/70;C07C51/60;C07C63/46;C07C231/02;C07C233/65;C07C209/58;C07C211/52;C07C17/093;C07C25/13
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本發明屬于農藥中間體技術領域，具體涉及一種2?氯?3?氟?4?（三氟甲基）苯甲醛。本發明公開了未見報道的2?氯?3?氟?4?（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法；本發明提出的2?氯?3?氟?4?（三氟甲基）苯甲醛的合成過程中在常壓中反應形成產物，工藝簡單，便于工業應用，反應條件溫和，操作簡單，滿足工業生產要求；本發明的2?氯?3?氟?4?（三氟甲基）苯甲醛可以廣泛應用于農藥合成過程，如除草劑等農藥的合成，且合成產率較高，純度較高。

技術領域

本發明屬于農藥中間體技術領域，具體涉及一種2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法。

背景技術

由于氟原子電負性強及原子半徑小，含氟化合物具有很多獨特的性質，在生物化學、醫藥、農藥、功能材料和染料等領域中具有很重要的應用價值。目前，在農用化學品以及藥物中很多產品至少含有一個氟原子。在這些化合物中，三氟甲基化合物占有相當大的比例。由于三氟甲基基團的特殊結構，可以使底物具有很強的極性、穩定性和親油性，因此由其合成的醫藥、農藥、染料比傳統的一些有機中間體具有更強的活性，備受國內外關注，目前三氟甲基苯產品成為一組重要的有機中間體，其品種系列化、性能優異化、功能高效化，已經成為有機中間體領域的研究與開發熱點。

2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛類產品作為一種重要的精細化工中間體，能夠應用于農藥和醫藥產品中，成為精細化工中間體領域的熱點產品。但是目前關于2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法未見有文獻報道。因此，需要開發一個原料易得，操作方便，反應易于控制，總體收率適合，適合工業化生產的合成方法。

發明內容

本發明的目的是為了解決上述問題，提供一種2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法。

為解決上述技術問題，本發明采用如下所述的技術方案是：

本發明的2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的結構式為：

。

本發明還提供了2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，該合成方法包括：將化合物F溶解于有機溶劑中，在二異丙基胺基鋰的作用下，于-80～-70℃與二甲基甲酰胺進行親核取代，得到2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛；所述化合物F的結構式為

。

優選地，有機溶劑為四氫呋喃、乙二醇二甲醚中的任意一種；所述二異丙基胺基鋰、化合物F及二甲基甲酰胺的摩爾比為1～3:1:3～6。

優選地，所述化合物F的合成方法為將化合物E的鹽酸溶液與亞硝酸鈉進行重氮化反應，再在熱的氯化亞銅鹽酸溶液進行分解，形成化合物F；所述化合物E的結構為

。

優選地，所述化合物E、亞硝酸鈉、氯化亞銅的摩爾比為1:1～5:1～5。

優選地，所述將化合物C溶解于四氫呋喃溶液，與氨水進行氨解反應，形成化合D，將化合物D溶于乙醇，再與氫氧化鈉、次氯酸鈉進行霍夫曼降解，合成化合物E；

所述化合物C的結構式為

；

所述化合物D的結構式為

。

優選地，所述化合物C、氨水的質量比為1:3～10，所述化合物D、氫氧化鈉、次氯酸鈉的摩爾比為1:3～6:1～3。

優選地，所述將化合物A溶于四氫呋喃，在二異丙基胺基鋰的作用下，與二氧化碳進行親核取代，合成化合物B，將化合物B與氯化亞砜進行反應，合成酰氯化合物C；

所述化合物A的結構式為

；

所述化合物B的結構式為

優選地，所述化合物A、二異丙基胺基鋰的摩爾比為1:1～1.5；化合物A、四氫呋喃的固液g/mL比為1:10；所述化合物B、氯化亞砜的固液g/mL比為1:10。