[發(fā)明專利]不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110028315.7
• 申請日: 2021-01-11
• 公開（公告）號: CN112811996B
• 公開（公告）日: 2023-01-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 柴國利;張?zhí)O;姚恩澤;常俊標(biāo)
• 申請（專利權(quán)）人: 河南師范大學(xué)
• 主分類號: C07C45/69
• 分類號: C07C45/69;C07C49/223;C07C49/255;C07C49/235;C07D307/46;C07D333/22;C07D307/80
• 代理公司: 成都其高專利代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 51244
• 代理人: 廖曾

1.不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法，其特征在于，包括如下步驟：以二烯酮1和有機(jī)硼酸2為原料，在手性聯(lián)二萘酚或手性四苯并環(huán)辛四烯類催化劑和分子篩存在下，反應(yīng)得到酮類化合物3；反應(yīng)方程式如下：

其中：R¹,R²各自獨(dú)立選自取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、C1-C6烷基或取代苯基乙基，所述取代苯基中取代基為氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵素、C1-C4烷氧羰基或硝基；R³選自取代苯乙烯基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基或C1-C8烷烯基，所述取代苯中取代基為氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵素、三氟甲基、C1-C4烷氧羰基或硝基；手性聯(lián)二萘酚類催化劑為R＝Br、3,5-(CF₃)₂C₆H₄；手性四苯并環(huán)辛四烯酚類催化劑為R＝Cl、Br；所述反應(yīng)溶劑選自甲苯、三氟甲苯或鄰二甲苯。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法，其特征在于：R¹為取代苯基、2-噻吩基、2-呋喃基、1-萘基或2-萘基；R²為取代苯基、2-噻吩基、2-呋喃基、1-萘基、2-萘基、正丙基或苯乙基；R³為苯乙烯基、對甲基苯乙烯基、2-呋喃基、2-苯并呋喃基、2-噻吩基、2-苯并噻吩基或正辛烯基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法，其特征在于：所述α,β-不飽和酮1、有機(jī)硼酸2與催化劑摩爾比為1:2-4:0.05-0.20。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法，其特征在于：反應(yīng)溫度為0至25℃。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法，其特征在于：分子篩選自或分子篩。

6.根據(jù)權(quán)利要求1-5任意一項(xiàng)所述不對稱雙共軛加成合成光學(xué)活性酮類化合物的方法，其特征在于：整個(gè)反應(yīng)過程需要在氮?dú)饣驓鍤庀逻M(jìn)行。