[發明專利]一種吲哚[3,2,1-kl]吩噻嗪5,5-二氧化物衍生物及其應用和電子器件

在審

• 申請號: 202011595867.8
• 申請日: 2020-12-29
• 公開（公告）號: CN114685533A
• 公開（公告）日: 2022-07-01
• 發明（設計）人: 朱向東;袁曉冬;陳華
• 申請（專利權）人: 維思普新材料（蘇州）有限公司
• 主分類號: C07D513/06
• 分類號: C07D513/06;C09K11/06;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 蘇州慧通知識產權代理事務所(普通合伙) 32239
• 代理人: 丁秀華

本發明提供一種吲哚[3，2，1?kl]吩噻嗪5，5?二氧化物衍生物及其應用和電子器件。本發明的吲哚[3，2，1?kl]吩噻嗪5，5?二氧化物衍生物通過引入吲哚[3，2，1?kl]吩噻嗪5，5?二氧化物的剛性結構，其的成膜性和熱穩定性優異，可用于制備有機電致發光器件、鈣鈦礦太陽能電池、有機場效應晶體管和有機太陽能電池。另外，本發明的吲哚[3，2，1?kl]吩噻嗪5，5?二氧化物衍生物可以作為空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子阻擋層、空穴阻擋層或電子傳輸層的構成材料，能夠降低驅動電壓，提高效率、亮度和壽命等。本發明的吲哚[3，2，1?kl]吩噻嗪5，5?二氧化物衍生物的制備方法簡單，原料易得，能夠滿足工業化的發展需求。

技術領域

本發明涉及一種吲哚[3，2，1-kl]吩噻嗪5，5-二氧化物衍生物及其應用和電子器件，屬于有機光電材料技術領域。

背景技術

自2009年以來，鈣鈦礦太陽能電池(PeSC)因其寬而強的吸收帶、長的激子擴散距離、較高的光電轉換效率而備受關注并發展迅猛。目前基于溶液法制備的鈣鈦礦電池器件的能量轉換效率已經突破24％并且在大氣環境中穩定工作的時間已經超過1000小時，這些結果充分展示出鈣鈦礦太陽能電池的巨大潛力。

鈣鈦礦電池的結構主要包括活性層(鈣鈦礦層)、空穴傳輸層和電子傳輸層?？昭▊鬏攲悠鸬綄昭ǔ槿『蛡鬏敳⒁种戚d流子復合的作用。一個性能優異的空穴傳輸層需要具有合適的能級、較高的空穴傳輸能力和較好的熱穩定性。常用的有機空穴傳輸材料包括螺芴類衍生物、芘類衍生物、導電聚合物。然而這些常用的空穴傳輸材料通常具有較復雜的合成及提純步驟具有較高的成本以及在制備器件過程中需要添加摻雜劑提高材料自身的遷移率從而增加了商業成本。目前，吲哚[3，2，1-k1]吩噻嗪5，5-二氧化物衍生物由于其簡單的合成步驟，優異的化學性質，已經在有機發光二極管、染料敏化太陽能電池等領域被報道。如何開發或設計出高效的且能夠適用場景更廣的材料、匹配客體更有效的材料體現是產業中重要的研究客體，特別是面向新型的熱激活延遲熒光的性能匹配和改善方面。

發明內容

本發明的目的在于提供一系列新型的可作為發光材料、電子傳輸材料、電子阻擋材料、空穴注入材料或空穴阻擋材料的吲哚[3，2，1-k1]吩噻嗪5，5-二氧化物衍生物，及其在制備有機電致發光器件、有機場效應晶體管、有機太陽能電池和鈣鈦礦太陽能電池中的應用。該類吲哚[3，2，1-k1]吩噻嗪5，5-二氧化物衍生物由于具有簡便的合成及提純步驟，匹配的能級、較高的空穴遷移率，并且在制備器件中不需要添加摻雜劑提高自身的遷移率，從而應用在有機電致發光器件、有機場效應晶體管、有機太陽能電池或鈣鈦礦太陽能電池中具有較高的電子器件效率。

為了進一步從空穴傳輸材料的角度提高鈣鈦礦太陽能電池的效率并且降低電池的成本，我們以吲哚[3，2，1-kl]吩噻嗪5，5-二氧化物這一化學結構為核，通過引入給電子基團修飾，得到了一系列可以作為不摻雜的空穴傳輸材料的吲哚 [3，2，1-kl]吩噻嗪5，5-二氧化物衍生物。

為達到上述目的，本發明提供如下技術方案：一種吲哚[3，2，1-kl]吩噻嗪5，5- 二氧化物衍生物，為包含以下通式(1)表示的化合物：

其中，R₁、R₂和R₃各自獨立地選自具有6至30個碳原子的芳香族烴基，或R₁、R₂和R₃各自獨立地選自具有5至30個碳原子的芳香族雜環基中的一個或多個，或R₁、R₂和R₃各自獨立地選自具有6至30個碳原子的芳香族烴基或具有5至30個碳原子的芳香族雜環基中的一個或多個。

并列可選地，所述R₁、R₂和R₃中的至少一個選自氰基或鹵素。