[發(fā)明專利]一類有機小分子空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202011566505.6 | 申請日： | 2020-12-25 |
| 公開（公告）號： | CN112694433B | 公開（公告）日： | 2022-12-16 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 應(yīng)磊;郭婷;石林瑞;胡黎文;曹鏞 | 申請（專利權(quán)）人： | 華南理工大學(xué) |
| 主分類號： | C07D209/86 | 分類號： | C07D209/86;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司： | 廣州粵高專利商標(biāo)代理有限公司 44102 | 代理人： | 何淑珍;江裕強 |
| 地址： | 510640 廣*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一類 有機 分子 空穴 傳輸 材料 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明屬于有機光電材料的技術(shù)領(lǐng)域，公開了一類有機小分子空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用。所述小分子空穴傳輸材料，其結(jié)構(gòu)式為式(I)。本發(fā)明還公開了小分子空穴傳輸材料的制備方法，其制備方法簡單，可大規(guī)模生產(chǎn)。本發(fā)明的小分子空穴傳輸材料空間位阻較大，具有優(yōu)異的溶解性，成膜質(zhì)量佳，有利于空穴的注入和傳輸，降低器件的啟亮電壓；而且以本發(fā)明的小分子材料為空穴傳輸層的OLED器件的最大流明效率能達到11.0坎德拉每安培，表現(xiàn)出優(yōu)異的電致發(fā)光性能。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一類有機小分子空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
近年來，有機/聚合物發(fā)光二極管(O/PLED)逐漸走進大眾視野，OLED主要應(yīng)用于顯示和照明兩大領(lǐng)域。在顯示領(lǐng)域，OLED顯示器與液晶顯示器相比，其具有主動發(fā)光、不需背板、對比度高、視角寬以及響應(yīng)速度快、驅(qū)動電壓低、工作溫度范圍大等優(yōu)點。在照明領(lǐng)域，OLED光源不含紫外線輻射，不會造成眩光現(xiàn)象，并且在器件結(jié)構(gòu)中不含汞等，是一種綠色健康光源。在顯示和照明領(lǐng)域的諸多優(yōu)點使得OLED成為科學(xué)研究的焦點。
OLED器件發(fā)光過程主要包含：載流子注入、載流子傳輸、載流子復(fù)合形成激子、激子輻射躍遷發(fā)光四部分。在上述過程中，OLED由于載流子注入勢壘過大、載流子遷移率不平衡等諸多問題，使得器件性能低下、啟亮電壓過高、發(fā)光效率較小。因此需要向OLED器件中引入空穴傳輸層去優(yōu)化和改善器件性能。
作為空穴傳輸材料，需滿足以下五個條件：(1)合適的HOMO能級，使之與相鄰有機層能級匹配，減小器件的空穴注入勢壘；(2)具有較淺的LUMO能級，將電子限制在發(fā)光層中，減少電子在陽極界面的湮滅；(3)材料的吸收光譜與發(fā)光層的發(fā)射光譜重疊程度小，避免發(fā)光層的能量轉(zhuǎn)移到界面層，從而降低發(fā)光層的發(fā)光效率損失；(4)具有合適的空穴遷移率，使得器件內(nèi)空穴、電子遷移率平衡；(5)熱穩(wěn)定性好，薄膜的穩(wěn)定性好，延長器件壽命。
文獻報道(有機電子，2017年第51卷頁碼111-118)報道空穴傳輸材料N-聯(lián)苯-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(BCFN)引入以聚芴為發(fā)光層的藍光聚合物電致發(fā)光器件中，性能得到提高，但是最大流明效率僅為4.31cd A-1。藍光電致發(fā)光效率仍有待提高。本專利所申請的空穴傳輸材料用于藍光電致發(fā)光器件中性能更優(yōu)異，有商業(yè)應(yīng)用前景。
發(fā)明內(nèi)容
為了能夠提高OLED器件的性能，發(fā)展新的空穴傳輸材料，本發(fā)明的目的在于提供一類空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明的空穴傳輸材料由三苯胺、咔唑及其衍生物構(gòu)成，引入富電子單元，可減少空穴注入勢壘，提升空穴遷移率，改善OLED器件的光電性能。
本發(fā)明通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)：
一類有機小分子空穴傳輸材料，其結(jié)構(gòu)式為式(I)：
式中，R1、R2和R3可相同，可不相同；R1、R2和R3相對獨立的為氫，取代或未取代的芳基，具有1～20個碳原子的直鏈、支化或者環(huán)狀的烷基、烷氧基、烷硫基，具有2～20個碳原子的直鏈、支化或者環(huán)狀的烯基、烯氧基、烯硫基，具有2～20個碳原子的直鏈、支化或者環(huán)狀的炔基中的一種。
所述有機小分子空穴傳輸材料的制備方法，包括以下步驟：
(1)在惰性氣體氛圍和有機溶劑中，將化合物N,N-二(4-溴苯基)-R1取代苯胺與聯(lián)硼酸頻那醇酯在催化體系的作用下發(fā)生硼酯化反應(yīng)，純化，獲得化合物M1；
(2)在惰性氣體氛圍和有機溶劑中，將化合物M1與3-溴-9-(R2取代)苯基-9H-咔唑在催化體系下發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，純化，獲得化合物M2；
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