[發(fā)明專利]一類有機(jī)小分子空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202011566505.6
• 申請日: 2020-12-25
• 公開（公告）號: CN112694433B
• 公開（公告）日: 2022-12-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 應(yīng)磊;郭婷;石林瑞;胡黎文;曹鏞
• 申請（專利權(quán)）人: 華南理工大學(xué)
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 廣州粵高專利商標(biāo)代理有限公司 44102
• 代理人: 何淑珍;江裕強(qiáng)

1.一類有機(jī)小分子空穴傳輸材料在制備有機(jī)發(fā)光二極管中的應(yīng)用，其特征在于，所述空穴傳輸層由聚乙烯基咔唑和有機(jī)小分子空穴傳輸材料組成；

所述有機(jī)小分子空穴傳輸材料的結(jié)構(gòu)式為式I：

（I）

式中，R₁、R₂和R₃可相同或不相同，R₁、R₂和R₃相對獨立的為氫，具有1～20個碳原子的直鏈、支化或者環(huán)狀的烷基、烷氧基。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于，所述有機(jī)小分子空穴傳輸材料的制備方法包括以下步驟，

（1）在惰性氣體氛圍和有機(jī)溶劑中，將化合物N,N-二(4-溴苯基)-R₁取代苯胺與聯(lián)硼酸頻那醇酯在催化體系的作用下發(fā)生硼酯化反應(yīng)，純化，獲得化合物M1；

（2）在惰性氣體氛圍和溶劑中，將化合物M1與3-溴-9-（R₂取代)苯基-9H-咔唑在催化體系下發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，純化，獲得化合物M2；

（3）在惰性氣體氛圍和溶劑中，將化合物M2與1-溴-9-（R₃取代)苯基-9H-咔唑在催化體系下發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，純化，獲得最終產(chǎn)物M3；

。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的應(yīng)用，其特征在于，步驟（1）中所述有機(jī)溶劑為1，4-二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃中的一種或兩種混合體系，所述催化體系包括堿和催化劑，所述反應(yīng)的溫度為60~140 ℃，反應(yīng)的時間為12~36 h。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的應(yīng)用，其特征在于，所述化合物N,N-二(4-溴苯基)-R₁取代苯胺、聯(lián)硼酸頻那醇酯、堿和催化劑的摩爾比為1:(2~5):(3~10):(0.02~0.5)；所述堿為醋酸鉀、醋酸鈉、碳酸鈉、碳酸鉀，催化劑為四三苯基膦鈀、醋酸鈀、1,1’-雙（二苯基膦基）二茂鐵二氯化鈀。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的應(yīng)用，其特征在于，步驟（2）中所述溶劑為甲苯、乙醇、水混合體系，所述催化體系包括堿和催化劑，所述反應(yīng)的溫度為90~140 ℃，反應(yīng)的時間為12~36h。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的應(yīng)用，其特征在于，所述溶劑的甲苯、乙醇、水的體積比為10：（1~4）：（1~4），所述化合物M1、3-溴-9-（R₂取代)苯基-9H-咔唑、堿和催化劑的摩爾比為1:(0.8~1.2):(3~20):(0.02~0.5)；所述堿為醋酸鉀、醋酸鈉、碳酸鈉、碳酸鉀，催化劑為四三苯基膦鈀、醋酸鈀、1,1’-雙（二苯基膦基）二茂鐵二氯化鈀。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的應(yīng)用，其特征在于，步驟（3）中所述溶劑為甲苯、乙醇、水混合體系，所述催化體系包括堿和催化劑，所述反應(yīng)的溫度為90~140 ℃，反應(yīng)的時間為12~36h。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的應(yīng)用，其特征在于，所述溶劑甲苯、乙醇、水的體積比為10：（1~4）：（1~4），所述化合物M2、1-溴-9-（R₃取代)苯基-9H-咔唑、堿和催化劑的摩爾比為1:(0.8~1.2):(3~20):(0.02~0.5)；所述堿為碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、碳酸鈉、碳酸鉀，催化劑為四三苯基膦鈀、醋酸鈀、1,1’-雙（二苯基膦基）二茂鐵二氯化鈀。

9.根據(jù)權(quán)利要求2-8任一項所述的應(yīng)用，其特征在于，步驟（1）~（3）中所述純化是指將所得反應(yīng)溶液冷卻至室溫，使用去離子水和二氯甲烷萃取，粗產(chǎn)物用二氯甲烷溶解，柱層析分離，濃縮，干燥。